Bài 32 : Ankin

Lý thuyết

I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

1. Đồng đẳng, cấu tạo - Công thức chung: CnH2n-2 (n ≥ 2). - Công thức đơn giản nhất là axetilen (CH≡CH). - Trong phân tử có 1 liên kết ba: gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π. Nguyên tử cacbon ở liên kết ba tham gia 2 liên kết σ nhờ 2 obitan lai hóa sp, còn 2 liên kết π nhờ 2 obitan p không lai hóa. - Đặc biệt phân tử CH≡CH có cấu trúc đường thẳng. - Trong phân tử C2H2 có 2 liên kết π làm độ dài liên kết C≡C giảm so với liên kết C=C và C-C. Các nguyên tử cacbon không thể quay tự do quanh liên kết 3. 2. Danh pháp, đồng phân a. Danh pháp - Tên gọi gồm: tên mạch cacbon có đuôi in C2H2: Etin C3H4: Propin C4H6: Buten C5H8: Pentin C6H10: Hexin C7H16: Hepten C8H14: Octin C9H16: Nonin C10H22: Đecen - Mạch chính là mạch cacbon có nối ba với số thứ tự của cacbon ở nối ba nhỏ nhất. - Ví dụ: b. Đồng phân - Hiện tượng đồng phân do: Mạch cacbon khác nhau, vị trí nối ba khác nhau. Ngoài ra còn có đồng phân dạng: ankadien và hiđrocacbon vòng. - Từ C4 trở đi mới có đồng phân. Ví dụ: C5H8 có 3 đồng phân. CH≡C–CH2–CH2–CH3; CH3–C≡C–CH2–CH3 CH≡C–CH(CH3)–CH3

II. Tính chất vật lý

    - Nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sôi tăng dần khi tăng số nguyên tử cacbon trong phân tử: 3 chất đầu là khí, các chất có n từ 5 → 16 là chất lỏng, khi n ≥ 17 là chất rắn. - Đều ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu cơ (rượu, ete, …).

III. Tính chất hóa học

    Cần lưu ý chất xúc tác trong mỗi phản ứng vì mỗi điều kiện có thể cho 1 chất sản phẩm khác nhau. 1. Phản ứng cộng - Phản ứng cộng hiđrô - Phản ứng cộng brom, clo  - Phản ứng cộng HX (X là OH; Cl; Br; CH3COO, ...) + Phản ứng cộng của ankin với HX cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop. - Phản ứng đimehoá, trimehoá 2. Phản ứng thế bằng ion kim loại * Phản ứng của ank-1-in CH≡CH + AgNO3 + NH3 → CAg≡CAg↓ (Bạc Axetilen) + 2NH4NO3 Nhận xét: Phản ứng này dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankan. 3. Phản ứng oxi hoá - Phản ứng oxi hóa hoàn toàn - Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: tương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO4.

IV. Điều chế và ứng dụng

1. Điều chế a. Điều chế axetilen - Tổng hợp trực tiếp: - Từ metan: - Từ canxi cacbua: - Tách H2 từ etan: b. Điều chế các ankin khác - Tách HX khỏi dẫn xuất đihalogen CH2Br-CH2Br + 2KOH → CH≡CH + 2KBr + 2H2O - Phản ứng giữa axetilua với dẫn xuất halogen: CH3I + AgC ≡ CAg + CH3I → CH3 - C ≡ C - CH3 + 2AgI 2. Ứng dụng - Axetilen dùng trong đèn xì axetilen – oxi để hàn và cắt kim loại do axetilen cháy tạo ra ngọn lửa ở khoảng 3000oC. - Axetien và các akin khác còn được dùng làm nguyên liệu để tổng hợp các hóa chất khác như vinyl clorua, vinyl axetat, vinyl axetilen, …

Bài 1 (trang 145 SGK Hóa 11):

a. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ankin có công thức C4H6 và C5H8. b. Viết công thức cấu tạo của các ankin có tên sau: pent-2-in ; 3-metylpent-1-in; 2,5- đimetylhex-3-in Lời giải:                  

Bài 2 (trang 145 SGK Hóa 11): 

Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa propin và các chất sau: a. hidro có xúc tác Pd/PbCO3 b. dung dịch brom (dư) c. dung dịch bạc nitrat trong amoniac d. hidro clorua có xúc tác HgCl2 Lời giải: a. CH ≡ C - CH3 + H2 -Pb/PbCO3, to→ CH2 = CH - CH3 b. CH ≡ C - CH3 + 2Br2 → CHBr2 - CBr2 - CH3 dd(dư) c. CH ≡ C - CH3 + AgNO3 + NH3 → AgC ≡ C - CH3 + NH4NO3 d. CH ≡ C - CH3 + HCl -HgCl2→ CH2 = CCl - CH3

Bài 3 (trang 145 SGK Hóa 11):

Trình bày phương pháp hóa học: a. Phân biệt axetilen với etilen b. Phân biệt ba bình không dán nhãn chứa mỗi khí không màu sau: metan, etilen, axetilen Lời giải: a. Cho tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 dư, chất nào tạo kết tủa thì đó là axetilen, chất nào không tạo kết tủa thì là etilen. Phương trình phản ứng: CH ≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg↓ +2NH4NO3 b. Lấy từ 3 bình các mẫu nhỏ để phân biệt. - Lần lượt dẫn các mẫu khí qua dung dịch AgNO3/NH3, mẫu nào làm dung dịch xuất hiện kết tủa thì đó là axetilen CH ≡CH + 2AgNO3 + 2NH3 → AgC≡CAg↓ +2NH4NO3 - Lần lượt dẫn 2 mẫu khí còn lại qua dung dịch brom, mẫu khí nào làm nhạt màu nước brom là etilen. CH2=CH2 + Br2 → BrCH2=CH2Br - Mẫu còn lại là metan.

Bài 4 (trang 145 SGK Hóa 11): 

Cho các chất sau: metan,etilen, but-2-in và axetilen. Kết luận nào sau đây là đúng? A. Cả 4 chất đều có khả năng làm mất màu dung dịch brom B. Có 2 chất tạo kết tủa với dung dịch bạc nitrat trong amoniac C. Có ba chất có khả năng làm mất màu dung dịch Brom D. Không có chất nào làm nhạt màu dung dịch kali pemangalat Lời giải: - Đáp án C - Phương trình hóa học: CH2=CH2 +Br2→CH2Br-CH2Br CH3-C≡C-CH3 + 2Br2→CH3-CBr2-CBr2 –CH3 CH≡CH + 2Br2→CHBr2 -CHBr2

Bài 5 (trang 145 SGK Hóa 11):

Dẫn 3,36 lít khí hỗn hợp A gồm propin và eilen đi vào một lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3 thấy còn 0,840 lít khí thoát ra và có m gam kết tủa. Các thể tích khí đo ở đktc a. Tính phần trăm thể tích etilen trong A b. Tính m Lời giải: a. Khi dẫn hỗn hợp A đi qua dung dịch AgNO3/NH3 (dư) thì propin sẽ tác dụng hết với AgNO3/NH3, etilen không tác dụng. Vậy 0,840 lít khí thoát ra là etilen. b. Thể tích proprin là: 3,36 - 0,84 = 2,52 (l) nC3H4 = = 0,1125(mol) ⇒ m = 0,1125. 147 = 16,5375 (g)

Bài 6 (trang 145 SGK Hóa 11):

Trong số các ankin có công thức phân tử C5H8 có mấy chất tác dụng được với dung dịch AgNO3 trong NH3 A. 1 chất ;                                B. 2 chất                                       C. 3 chất ;                                                D. 4 chất Hãy chọn đáp án đúng Lời giải: CH ≡ C - CH2 - CH2 - CH3 + AgNO3 + NH3 → AgC ≡ C - CH2 - CH2 - CH3 + NH4NO3

Trắc nghiệm 

Bài 1: Dẫn 3,36 lít hỗn hợp X gồm metan và axetilen vào lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được m gam kết tủa và có 1,12 lít khí thoát ra. (Thể tích các khí đo (đktc)). Giá trị của m là A.12,0                                B. 24,0                                          C.13,2                                        D. 36,0
Đáp án: B nC2H2 = (3,36 - 1,12) / 22,4 = 0,1 mol ⇒ nC2Ag2 = 0,1 mol ⇒ m = 0,1 . 240 = 24 gam
Bài 2: Cho 3,36 lít Hiđrocacbon X (đktc) phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 36 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là A.C4H4                                       B. C2H2                                      C. C4H6                                               D. C3H4
Đáp án: B CxHy + nAgNO3 + nNH3 → CxHy-nAgn + nNH4NO3 n ↓ = nX = 3,36/22,4 = 0,15 (mol) ⇒ M ↓ = 36/0,15 = 240 MX = M ↓ - 107n ⇒ n = 2; MX = 26 (C2H2)
Bài 3: Hỗn hợp khí X gồm etilen và propin. Cho a mol X tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3, thu được 17,64 gam kết tủa. Mặt khác a mol X phản ứng tối đa với 0,34 mol H2. Giá trị của a là A.0,46                                    B. 0,22                                       C.0,34                                              D. 0,32
Đáp án: B nC3H3Ag = 0,12mol ⇒ npropin = 0,12 mol X phản ứng tối đa với 0,34 mol H2 ⇒ netilen + 2npropin = 0,34 ⇒ netilen = 0,1 mol ⇒ a = 0,1 + 0,12 = 0,22 mol
Bài 4: Để tách riêng rẽ etilen và axetilen, các hoá chất cần sử dụng là: A. nước vôi trong và dd HCl                                                                                   B. AgNO3 trong NH3 và dd KOH C. dd Br2 và dd KOH                                                                                                D. AgNO3 trong NH3 và dd HCl
Đáp án: D
Bài 5: Hiđro hoá hoàn toàn ankin X (xt Pd, PbCO3) thu được anken Y có CTPT là C5H10. Vậy Y không thể là anken nào sau đây? A. 2-metylbut-1-en                               B. 3-metylbut-1-en                                   C. pent-1-en                                          D. pent-2-en
Đáp án: A
Bài 6: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 2 ankin có tỷ lệ mol 1 : 1 thì thu được 15,68 lít CO2 (đktc) và 9,0 gam H2O. Vậy công thức phân tử của 2 ankin là: A. C4H6 và C5H8                                B. C2H2 và C3H4                                             C. C3H4 và C5H8                                      D. C3H4 và C4H6
Đáp án: D nankin = nCO2 – nH2O = 0,7 – 0,5 = 0,2 mol Gọi 2 ankin là: CnH2n-2 (0,1 mol) và CmH2m-2 (0,1 mol) nCO2 = 0,1n + 0,1m = 0,7 ⇒ n = 2; m = 5 hoặc n = 3, m = 4
Bài 7: Nhiệt phân metan ở 1500oC trong thời gian rất ngắn, toàn bộ khí sau phản ứng cho qua dung dịch AgNO3 dư trong amoniac thì thu được 24,0 gam kết tủa. Khí thoát ra được đốt cháy hoàn toàn thì thu được 9,0 gam H2O. Tính hiệu suất phản ứng nhiệt phân? A. 33,33%                                        B. 60%                                                 C. 66,67%                                           D. 40%
Đáp án: C 2CH4 -1500oC C2H2 + 3H2 nC2Ag2 = nC2H2 = 0,1mol ⇒ nCH4 pư = 0,2 mol; nH2 = 0,3 mol nH2O = nH2 + 2nCH4 dư ⇒ nCH4 dư = 0,1 mol ⇒ nCH4 ban đầu = 0,3 mol H% = 0,2 : 0,3. 100% = 66,67%
Bài 8: Cho các chất sau: axetilen (1); propin (2); but-1-in (3); but-2-in (4); but-1-en-3-in (5); buta-1,3-điin (6). Hãy cho biết có bao nhiêu chất khi cho tác dụng với AgNO3 trong dung dịch NH3 tạo kết tủa? A. 3                                                       B. 5                                                         C. 6                                                   D. 4
Đáp án: B Các chất tác dụng với AgNO3 trong dung dịch NH3 tạo kết tủa 1, 2, 3, 5, 6.
Bài 9: Cho sơ đồ phản ứng sau: CaCO3 -H = 100%→ CaO -H = 80%→ CaC2 -H = 100%→ C2H2. Từ 100 gam CaCO3, hãy cho biết cuối quá trình phản ứng thu được bao nhiêu lít C2H2. A. 35,84 lít                                      B. 17,92 lít                                        C. 22,4 lít                                                   D. 20,16 lít
Đáp án: B H% chung = 100%. 80%. 100% = 80% CaCO3 -H = 80%→ C2H2 100g           →           26g 100g       -H = 80%→        100. 26/100. 80% = 20,8g ⇒ V = 20,8 : 26 .22,4 = 17,92 lít
Bài 10: Hỗn hợp X gồm một ankan và một ankin. Cho hỗn hợp X qua dung dịch Br2 dư thấy thể tích hỗn hợp giảm đi một nửa. Tính thể tích O2 (đktc) cần dùng để đốt cháy hết 3,5 gam hỗn hợp X? A. 8,96 lít                                                     B. 5,6 lít                                           C. 2,8 lít                                                  D. 8,4 lít
Đáp án: D X qua Br2 dư thể tích giảm đi 1 nửa ⇒ nankan = nanken ⇒ nCO2 = nH2O = x mol mC + mH = 12x + 2x = 3,5 ⇒ x = 0,25 mol ⇒ nO2 = nCO2 + 1/2. nH2O = 0,375 mol ⇒ VO2 = 8,4 lít
Bài 11: Chất X có công thức: CH3 – CH(CH3) – C CH. Tên thay thế của X là A. 2-metylbut-2-en                                B. 3-metylbut-1-in                             C. 3-metylbut-1-en                                   D. 2-metylbut-3-in
Đáp án: B
Bài 12: Số liên kết σ trong mỗi phân tử etilen; axetilen;buta-1,2- đien lần lượt là A. 3; 5; 9                                                      B. 5; 3; 9                                                  C. 4; 2; 6                                                  D. 4; 3; 6
Đáp án: B
Bài 13: Chất nào sau đây tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 tạo kết tủa? A. CH3 – CH = CH2                                                                               B. CH2 – CH – CH = CH2. C. CH3 – C ≡ C – CH3                                                                             D. CH3 – CH2 – C ≡ CH2
Đáp án: D
Bài 14: Có bao nhiêu đồng phân ankin C5H8 tác dụng với dung dịch AgNO3 trong NH3 ? A.3                                            B. 2                                              C. 4                                                  D. 1
Đáp án: B
Bài 15: 4 gam một ankin X có thể làm mất tối đa 200m, dung dịch Br2 1M. Công thức phân tử của X là A.C5H8                                       B. C2H2                                         C. C3H4                                            D. C4H6
Đáp án: C nBr2 = 1.0,2 = 0,2 mol 2nX = nBr2 ⇒ nX = 0,1 ⇒ MX = 40 (C3H4)  
   

Các bài viết liên quan

Bài 3: Điện trường và cường độ điện trường-Đường sức điện

46 View

Bài 1: Điện tích Định luật Cu-lông

47 View

Bài 46 : Luyện tập : Anđehit - Xeton- Axit cacboxylic

43 View

Các bài viết được xem nhiều nhất

Theo dõi Captoc trên

Khoa học xã hội

Facebook Group

270.000 members

Khoa học tự nhiên

Facebook Group

96.000 members