Bài 32 : Ankin

Lý thuyết

I. Đồng đẳng, đồng phân, danh pháp

1. Đồng đẳng, cấu tạo - Công thức chung: C_nH_2n-2 (n ≥ 2). - Công thức đơn giản nhất là axetilen (CH≡CH). - Trong phân tử có 1 liên kết ba: gồm 1 liên kết σ và 2 liên kết π. Nguyên tử cacbon ở liên kết ba tham gia 2 liên kết σ nhờ 2 obitan lai hóa sp, còn 2 liên kết π nhờ 2 obitan p không lai hóa. - Đặc biệt phân tử CH≡CH có cấu trúc đường thẳng. - Trong phân tử C₂H₂ có 2 liên kết π làm độ dài liên kết C≡C giảm so với liên kết C=C và C-C. Các nguyên tử cacbon không thể quay tự do quanh liên kết 3. 2. Danh pháp, đồng phân a. Danh pháp - Tên gọi gồm: tên mạch cacbon có đuôi in C₂H₂: Etin C₃H₄: Propin C₄H₆: Buten C₅H₈: Pentin C₆H₁₀: Hexin C₇H₁₆: Hepten C₈H₁₄: Octin C₉H₁₆: Nonin C₁₀H₂₂: Đecen - Mạch chính là mạch cacbon có nối ba với số thứ tự của cacbon ở nối ba nhỏ nhất. - Ví dụ: b. Đồng phân - Hiện tượng đồng phân do: Mạch cacbon khác nhau, vị trí nối ba khác nhau. Ngoài ra còn có đồng phân dạng: ankadien và hiđrocacbon vòng. - Từ C₄ trở đi mới có đồng phân. Ví dụ: C₅H₈ có 3 đồng phân. CH≡C–CH₂–CH₂–CH₃; CH₃–C≡C–CH₂–CH₃ CH≡C–CH(CH₃)–CH₃

II. Tính chất vật lý

    - Nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sôi tăng dần khi tăng số nguyên tử cacbon trong phân tử: 3 chất đầu là khí, các chất có n từ 5 → 16 là chất lỏng, khi n ≥ 17 là chất rắn. - Đều ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi hữu cơ (rượu, ete, …).

III. Tính chất hóa học

    Cần lưu ý chất xúc tác trong mỗi phản ứng vì mỗi điều kiện có thể cho 1 chất sản phẩm khác nhau. 1. Phản ứng cộng - Phản ứng cộng hiđrô - Phản ứng cộng brom, clo  - Phản ứng cộng HX (X là OH; Cl; Br; CH₃COO, ...) + Phản ứng cộng của ankin với HX cũng tuân theo quy tắc Maccopnhicop. - Phản ứng đimehoá, trimehoá 2. Phản ứng thế bằng ion kim loại * Phản ứng của ank-1-in CH≡CH + AgNO₃ + NH₃ → CAg≡CAg↓ (Bạc Axetilen) + 2NH₄NO₃ Nhận xét: Phản ứng này dùng để phân biệt ank-1-in với anken và ankan. 3. Phản ứng oxi hoá - Phản ứng oxi hóa hoàn toàn - Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn: tương tự anken và ankađien, ankin cũng có khả năng làm mất màu dung dịch KMnO₄.

IV. Điều chế và ứng dụng

1. Điều chế a. Điều chế axetilen - Tổng hợp trực tiếp: - Từ metan: - Từ canxi cacbua: - Tách H₂ từ etan: b. Điều chế các ankin khác - Tách HX khỏi dẫn xuất đihalogen CH₂Br-CH₂Br + 2KOH → CH≡CH + 2KBr + 2H₂O - Phản ứng giữa axetilua với dẫn xuất halogen: CH₃I + AgC ≡ CAg + CH₃I → CH₃ - C ≡ C - CH₃ + 2AgI 2. Ứng dụng - Axetilen dùng trong đèn xì axetilen – oxi để hàn và cắt kim loại do axetilen cháy tạo ra ngọn lửa ở khoảng 3000^oC. - Axetien và các akin khác còn được dùng làm nguyên liệu để tổng hợp các hóa chất khác như vinyl clorua, vinyl axetat, vinyl axetilen, …

Bài 1 (trang 145 SGK Hóa 11):

a. Viết công thức cấu tạo và gọi tên các ankin có công thức C₄H₆ và C₅H₈. b. Viết công thức cấu tạo của các ankin có tên sau: pent-2-in ; 3-metylpent-1-in; 2,5- đimetylhex-3-in Lời giải:                  

Bài 2 (trang 145 SGK Hóa 11): 

Viết phương trình hóa học của phản ứng giữa propin và các chất sau: a. hidro có xúc tác Pd/PbCO₃ b. dung dịch brom (dư) c. dung dịch bạc nitrat trong amoniac d. hidro clorua có xúc tác HgCl₂ Lời giải: a. CH ≡ C - CH₃ + H₂ -^{Pb/PbCO₃, to}→ CH₂ = CH - CH₃ b. CH ≡ C - CH₃ + 2Br₂ → CHBr₂ - CBr₂ - CH₃ dd(dư) c. CH ≡ C - CH₃ + AgNO₃ + NH₃ → AgC ≡ C - CH₃ + NH₄NO₃ d. CH ≡ C - CH₃ + HCl -^HgCl₂→ CH₂ = CCl - CH₃

Bài 3 (trang 145 SGK Hóa 11):

Trình bày phương pháp hóa học: a. Phân biệt axetilen với etilen b. Phân biệt ba bình không dán nhãn chứa mỗi khí không màu sau: metan, etilen, axetilen Lời giải: a. Cho tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ dư, chất nào tạo kết tủa thì đó là axetilen, chất nào không tạo kết tủa thì là etilen. Phương trình phản ứng: CH ≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → AgC≡CAg↓ +2NH₄NO₃ b. Lấy từ 3 bình các mẫu nhỏ để phân biệt. - Lần lượt dẫn các mẫu khí qua dung dịch AgNO₃/NH₃, mẫu nào làm dung dịch xuất hiện kết tủa thì đó là axetilen CH ≡CH + 2AgNO₃ + 2NH₃ → AgC≡CAg↓ +2NH₄NO₃ - Lần lượt dẫn 2 mẫu khí còn lại qua dung dịch brom, mẫu khí nào làm nhạt màu nước brom là etilen. CH₂=CH₂ + Br₂ → BrCH₂=CH₂Br - Mẫu còn lại là metan.

Bài 4 (trang 145 SGK Hóa 11): 

Cho các chất sau: metan,etilen, but-2-in và axetilen. Kết luận nào sau đây là đúng? A. Cả 4 chất đều có khả năng làm mất màu dung dịch brom B. Có 2 chất tạo kết tủa với dung dịch bạc nitrat trong amoniac C. Có ba chất có khả năng làm mất màu dung dịch Brom D. Không có chất nào làm nhạt màu dung dịch kali pemangalat Lời giải: - Đáp án C - Phương trình hóa học: CH₂=CH₂ +Br₂→CH₂Br-CH₂Br CH₃-C≡C-CH₃ + 2Br₂→CH₃-CBr₂-CBr₂ –CH₃ CH≡CH + 2Br₂→CHBr₂ -CHBr₂

Bài 5 (trang 145 SGK Hóa 11):

Dẫn 3,36 lít khí hỗn hợp A gồm propin và eilen đi vào một lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃ thấy còn 0,840 lít khí thoát ra và có m gam kết tủa. Các thể tích khí đo ở đktc a. Tính phần trăm thể tích etilen trong A b. Tính m Lời giải: a. Khi dẫn hỗn hợp A đi qua dung dịch AgNO₃/NH₃ (dư) thì propin sẽ tác dụng hết với AgNO₃/NH₃, etilen không tác dụng. Vậy 0,840 lít khí thoát ra là etilen. b. Thể tích proprin là: 3,36 - 0,84 = 2,52 (l) n_C3H4 = = 0,1125(mol) ⇒ m = 0,1125. 147 = 16,5375 (g)

Bài 6 (trang 145 SGK Hóa 11):

Trong số các ankin có công thức phân tử C₅H₈ có mấy chất tác dụng được với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ A. 1 chất ;                                B. 2 chất                                       C. 3 chất ;                                                D. 4 chất Hãy chọn đáp án đúng Lời giải: CH ≡ C - CH₂ - CH₂ - CH₃ + AgNO₃ + NH₃ → AgC ≡ C - CH₂ - CH₂ - CH₃ + NH₄NO₃

Trắc nghiệm 

Bài 1: Dẫn 3,36 lít hỗn hợp X gồm metan và axetilen vào lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃, thu được m gam kết tủa và có 1,12 lít khí thoát ra. (Thể tích các khí đo (đktc)). Giá trị của m là A.12,0                                B. 24,0                                          C.13,2                                        D. 36,0

Đáp án: B n_C2H2 = (3,36 - 1,12) / 22,4 = 0,1 mol ⇒ n_C2Ag2 = 0,1 mol ⇒ m = 0,1 . 240 = 24 gam

Bài 2: Cho 3,36 lít Hiđrocacbon X (đktc) phản ứng hoàn toàn với lượng dư dung dịch AgNO₃ trong NH₃, thu được 36 gam kết tủa. Công thức phân tử của X là A.C₄H₄                                       B. C₂H₂                                      C. C₄H₆                                               D. C₃H₄

Đáp án: B C_xH_y + n_AgNO3 + n_NH3 → C_xH_y-nAg_n + nNH₄NO₃ n ↓ = n_X = 3,36/22,4 = 0,15 (mol) ⇒ M ↓ = 36/0,15 = 240 M_X = M ↓ - 107n ⇒ n = 2; M_X = 26 (C₂H₂)

Bài 3: Hỗn hợp khí X gồm etilen và propin. Cho a mol X tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃, thu được 17,64 gam kết tủa. Mặt khác a mol X phản ứng tối đa với 0,34 mol H₂. Giá trị của a là A.0,46                                    B. 0,22                                       C.0,34                                              D. 0,32

Đáp án: B n_C3H3Ag = 0,12mol ⇒ n_propin = 0,12 mol X phản ứng tối đa với 0,34 mol H₂ ⇒ n_etilen + 2n_propin = 0,34 ⇒ n_etilen = 0,1 mol ⇒ a = 0,1 + 0,12 = 0,22 mol

Bài 4: Để tách riêng rẽ etilen và axetilen, các hoá chất cần sử dụng là: A. nước vôi trong và dd HCl                                                                                   B. AgNO₃ trong NH₃ và dd KOH C. dd Br₂ và dd KOH                                                                                                D. AgNO₃ trong NH₃ và dd HCl

Đáp án: D

Bài 5: Hiđro hoá hoàn toàn ankin X (xt Pd, PbCO₃) thu được anken Y có CTPT là C₅H₁₀. Vậy Y không thể là anken nào sau đây? A. 2-metylbut-1-en                               B. 3-metylbut-1-en                                   C. pent-1-en                                          D. pent-2-en

Đáp án: A

Bài 6: Đốt cháy hoàn toàn hỗn hợp X gồm 2 ankin có tỷ lệ mol 1 : 1 thì thu được 15,68 lít CO₂ (đktc) và 9,0 gam H₂O. Vậy công thức phân tử của 2 ankin là: A. C₄H₆ và C₅H₈                                B. C₂H₂ và C₃H₄                                             C. C₃H₄ và C₅H₈                                      D. C₃H₄ và C₄H₆

Đáp án: D n_ankin = n_CO2 – n_H2O = 0,7 – 0,5 = 0,2 mol Gọi 2 ankin là: C_nH_2n-2 (0,1 mol) và C_mH_2m-2 (0,1 mol) n_CO2 = 0,1n + 0,1m = 0,7 ⇒ n = 2; m = 5 hoặc n = 3, m = 4

Bài 7: Nhiệt phân metan ở 1500^oC trong thời gian rất ngắn, toàn bộ khí sau phản ứng cho qua dung dịch AgNO₃ dư trong amoniac thì thu được 24,0 gam kết tủa. Khí thoát ra được đốt cháy hoàn toàn thì thu được 9,0 gam H₂O. Tính hiệu suất phản ứng nhiệt phân? A. 33,33%                                        B. 60%                                                 C. 66,67%                                           D. 40%

Đáp án: C 2CH₄ -^1500oC C₂H₂ + 3H₂ n_C2Ag2 = n_C2H2 = 0,1mol ⇒ n_CH4 pư = 0,2 mol; n_H2 = 0,3 mol n_H2O = n_H2 + 2n_CH4 dư ⇒ n_CH4 dư = 0,1 mol ⇒ n_{CH4 ban đầu} = 0,3 mol H% = 0,2 : 0,3. 100% = 66,67%

Bài 8: Cho các chất sau: axetilen (1); propin (2); but-1-in (3); but-2-in (4); but-1-en-3-in (5); buta-1,3-điin (6). Hãy cho biết có bao nhiêu chất khi cho tác dụng với AgNO₃ trong dung dịch NH₃ tạo kết tủa? A. 3                                                       B. 5                                                         C. 6                                                   D. 4

Đáp án: B Các chất tác dụng với AgNO₃ trong dung dịch NH₃ tạo kết tủa 1, 2, 3, 5, 6.

Bài 9: Cho sơ đồ phản ứng sau: CaCO₃ -^{H = 100%}→ CaO -^{H = 80%}→ CaC₂ -^{H = 100%}→ C₂H₂. Từ 100 gam CaCO₃, hãy cho biết cuối quá trình phản ứng thu được bao nhiêu lít C₂H₂. A. 35,84 lít                                      B. 17,92 lít                                        C. 22,4 lít                                                   D. 20,16 lít

Đáp án: B H% chung = 100%. 80%. 100% = 80% CaCO₃ -^{H = 80%}→ C₂H₂ 100g           →           26g 100g       -^{H = 80%}→        100. 26/100. 80% = 20,8g ⇒ V = 20,8 : 26 .22,4 = 17,92 lít

Bài 10: Hỗn hợp X gồm một ankan và một ankin. Cho hỗn hợp X qua dung dịch Br₂ dư thấy thể tích hỗn hợp giảm đi một nửa. Tính thể tích O₂ (đktc) cần dùng để đốt cháy hết 3,5 gam hỗn hợp X? A. 8,96 lít                                                     B. 5,6 lít                                           C. 2,8 lít                                                  D. 8,4 lít

Đáp án: D X qua Br₂ dư thể tích giảm đi 1 nửa ⇒ n_ankan = n_anken ⇒ n_CO2 = n_H2O = x mol m_C + m_H = 12x + 2x = 3,5 ⇒ x = 0,25 mol ⇒ n_O2 = n_CO2 + 1/2. n_H2O = 0,375 mol ⇒ V_O2 = 8,4 lít

Bài 11: Chất X có công thức: CH₃ – CH(CH₃) – C CH. Tên thay thế của X là A. 2-metylbut-2-en                                B. 3-metylbut-1-in                             C. 3-metylbut-1-en                                   D. 2-metylbut-3-in

Đáp án: B

Bài 12: Số liên kết σ trong mỗi phân tử etilen; axetilen;buta-1,2- đien lần lượt là A. 3; 5; 9                                                      B. 5; 3; 9                                                  C. 4; 2; 6                                                  D. 4; 3; 6

Đáp án: B

Bài 13: Chất nào sau đây tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ tạo kết tủa? A. CH₃ – CH = CH₂                                                                               B. CH₂ – CH – CH = CH₂. C. CH₃ – C ≡ C – CH₃                                                                             D. CH₃ – CH₂ – C ≡ CH₂

Đáp án: D

Bài 14: Có bao nhiêu đồng phân ankin C₅H₈ tác dụng với dung dịch AgNO₃ trong NH₃ ? A.3                                            B. 2                                              C. 4                                                  D. 1

Đáp án: B

Bài 15: 4 gam một ankin X có thể làm mất tối đa 200m, dung dịch Br2 1M. Công thức phân tử của X là A.C₅H₈                                       B. C₂H₂                                         C. C₃H₄                                            D. C₄H₆

Đáp án: C n_Br2 = 1.0,2 = 0,2 mol 2n_X = n_Br2 ⇒ n_X = 0,1 ⇒ M_X = 40 (C₃H₄)  

   

Các bài viết liên quan

Các bài viết được xem nhiều nhất