Chi tiết thông tin

Bài 29 : Anken

74 View

Lý thuyết

I. Đồng đẳng, cấu tạo

- Công thức chung: C_nH_2n (n ≥ 2). - Tên gọi chung là anken hay olefin. - Công thức đơn giản nhất là etilen (CH₂=CH₂). - Mạch cacbon hở, có thể phân nhánh hoặc không phân nhánh. - Trong phân tử có 1 liên kết đôi: gồm 1 liên kết σ và 1 liên kết π. Nguyên tử cacbon ở liên kết đôi tham gia 3 liên kết σ nhờ obitan lai hóa sp², còn liên kết π nhờ obitan p không lai hóa. - Đặc biệt phân tử CH₂=CH₂ có cấu trúc phẳng. - Do có liên kết pi nên khoảng cách giữa hai nguyên tử C=C ngắn lại và nguyên tử cacbon này không thể quay quanh liên kết đôi vì khi quay như vậy liên kết π bị phá vỡ.

II. Đồng phân, danh pháp

1. Danh pháp * Tên thông thường: Tên ankan – an + ilen Ví dụ: CH₂=CH₂: etilen; CH₂=CH–CH₃: Propilen * Tên thay thế: gọi tên theo cách sau: - Chọn mạch chính là mạch C dài nhất có chứa liên kết đôi. - Đánh số C mạch chính từ phía gần liên kết đôi hơn. Gọi tên: vị trí nhánh – tên nhánh – tên C mạch chính – vị trí liên kết đôi – en. CH₂=CH-CH₂-CH₃: But–1–en. CH₃-CH=CH-CH₃: But–2–en. 2. Đồng phân a. Đồng phân cấu tạo - Đồng phân vị trí liên kết đôi: CH₂=CH-CH₂-CH₃ CH₃-CH=CH-CH₃ - Đồng phân mạch cacbon:

b. Đồng phân hình học Ví dụ: But-2-en

III. Tính chất vật lý

1. Nhiệt độ sôi, nhiệt độ nóng chảy và khối lượng riêng - Nhiệt độ nóng chảy nhiệt độ sôi tăng dần khi tăng số nguyên tử cacbon trong phân tử: 4 chất đầu là chất khí, các chất có n từ 5 → 18 là chất lỏng, khi n≥19 là chất rắn. - Các anken đều nhẹ hơn nước. - Khối lượng riêng của anken không khác nhiều so với ankan và xicloankan có cùng số nguyên tử C. 2. Tính tan và màu sắc - Đều ít tan trong nước, tan được trong một số dung môi nhưng dễ tan trong các dung môi hữu cơ (rượu, ete, …). - Các anken không màu.

IV. Tính chất hóa học

1. Phản ứng cộng hiđro (Phản ứng hiđro hoá)

2. Phản ứng cộng halogen (Phản ứng halogen hoá) CH₂=CH₂ + Br₂ → Br–CH₂–CH₂–Br - Anken làm mất màu của dung dịch brom → Phản ứng này dùng để nhận biết anken. 3. Phản ứng cộng nước và axit - Cộng axit HX. CH₂=CH₂ + HCl → CH₃CH₂Cl - Đối với các anken khác, nguyên tử halogen (trong HX) mang điện âm, ưu tiên đính vào nguyên tử C bậc cao (theo quy tắc Maccopnhicop). * Quy tắc Maccopnhicop: Trong phản ứng cộng HX (axit hoặc nước) vào liên kết C=C của anken, H (phần mang điện tích dương) cộng vào C mang nhiều H hơn, X^- (hay phần mang điện tích âm) cộng vào C mang ít H hơn. - Cộng nước: 4. Phản ứng trùng hợp

- Phản ứng trùng hợp là quá trình cộng hợp liên tiếp nhiều phân tử nhỏ giống nhau hoặc tương tự nhau tạo thành phân tử lớn gọi là polime. - Số lượng mắt xích trong một phân tử polime gọi là hệ số trùng hợp, kí hiệu n. 5. Phản ứng oxi hoá - Oxi hoá hoàn toàn: Nhận xét: Đốt anken thu n_CO2 = n_H2O - Oxi hoá không hoàn toàn: 3CH₂=CH₂ + 4H₂O + 2KMnO₄ → 3HO–CH₂–CH₂–OH + 2MnO₂↓ + 2KOH Anken làm mất màu dd KMnO₄ → Dùng để nhận biết anken.

V. Điều chế và ứng dụng

1. Điều chế Trong phòng thí nghiệm: Trong công nghiệp:

2. Ứng dụng a. Tổng hợp polime - Trùng hợp etilen, propilen, butilen người ta thu được các polime để chế tạo màng mỏng, bình chứa, ống dẫn nước, ... dùng cho nhiều mục đích khác nhau. - Chuyển hoá etilen thành các monome khác để tổng hợp ra hàng loạt polime đáp ứng nhu cầu phong phú của đời sống và kĩ thuật. Ví dụ:

b. Tổng hợp các hoá chất khác Từ etilen tổng hợp ra những hoá chất hữu cơ thiết yếu như etanol, etilen oxit, etylen glicol, anđehit axetic, ...

Bài 1 (trang 132 SGK Hóa 11):

So sánh anken với ankan về đặc điểm cấu tạo và tính chất hóa học. Cho thí dụ minh họa. Lời giải: - Về đặc điểm cấu tạo: Khác với ankan là phân tử chỉ chứa liên kết σ, phân tử anken còn có chứa 1 liên kết π kém bền, dễ gẫy. - Do đó về tính chất hóa học cũng không giống với ankan là cho phản ứng thế là phản ứng đặc trưng, anken cho phản ứng cộng là phản ứng đặc trưng Ví dụ: C₂H₄ + H₂→C₂H₆ (xúc tác : Ni) C₂H₄ + Br₂→C₂H₄Br₂ C₂H₄ + HBr→C₂H₅Br Ngoài ra anken còn cho phản ứng trùng hợp phản ứng làm mất màu dung dịch thuốc tím. Ví dụ :

Bài 2 (trang 132 SGK Hóa 11):

Ứng với công thức C₅H₁₀ có bao nhiêu đồng phân cấu tạo ? A. 4 ; B. 5 ; C. 3 ; D. 7 Lời giải: - Đáp án B - Các công thức cấu tạo:

Bài 3 (trang 132 SGK Hóa 11):

Viết phương trình hóa học của phản ứng xảy ra khi: a. Propilen tác dụng với hidro, đun nóng (xúc tác Ni). b. But-2-en tác dụng với hirdo clorua. c. Metylpropen tác dụng với nước có xúc tác axit. d. Trùng hợp but-1-en. Lời giải:

Bài 4 (trang 132 SGK Hóa 11):

Trình bày phương pháp hóa học để : a. Phân biệt metan và etilen. b. Tách lấy khí metan từ hỗn hợp etilen. c. Phân biệt hai bình không dán nhãn đựng hexan và hex-1-en. Viết phương trình hoá học của phản ứng đã dùng. Lời giải: a. Lần lượt cho metan và etilen đi qua dung dịch nước brom, chất nào làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là etilen, chất nào không làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là metan. CH₂=CH₂ + Br₂ → CH₂Br-CH₂Br Br₂(dd nâu đỏ); CH₂Br-CH₂Br (không màu) CH₄ không tác dụng với dung dịch nước brom b. Cho hỗn hợp khí (CH₄ và C₂H₄) đi qua dung dịch nước brom dư, C₂H₄ sẽ tác dụng với dung dịch nước brom, khí còn lại ra khỏi bình dung dịch nước brom là CH₄.(PTHH như câu a) c. Tương tự câu a Lần lượt cho hexan và hex-1-en đi qua dung dịch nước brom, chất nào làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là hex-1-en, chất nào không làm dung dịch nước brom nhạt màu thì đó là hexan PTHH: CH₂=CH-[CH₂]₃-CH₃ + Br₂ → CH₂Br-CHBr-[CH₂]₃-CH₃ Br₂(dd nâu đỏ); CH₂Br-CHBr-[CH₂]₃-CH₃ (không màu) Hexan không tác dụng với dung dịch nước brom

Bài 5 (trang 132 SGK Hóa 11):

Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch brom? A. Butan B. but-1-en C. cacbon đioxi D. metylpropan Lời giải: Đáp án B PTHH: CH₂=CH-CH₂-CH₃ + Br₂ → CH₂Br-CHBr-CH₂-CH₃ Br₂(dd nâu đỏ); CH₂Br-CHBr-CH₂-CH₃(không màu)

Bài 6 (trang 132 SGK Hóa 11):

Dẫn từ từ 3,36 lít hỗn hợp gồm etilen và propilen (đktc) vào dung dịch brom thấy dung dịch bị nhạt màu và không có khí thoát ra. Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng 4,90gam. a. Viết các phương trình hóa học và giải thích các hiện tượng ở thí nghiệm trên. b. Tính thành phần phần trăm về thể tích của mỗi khí trong hỗn hợp ban đầu. Lời giải: a. Phương trình hóa học:

b. Gọi số mol của etilen và propilen lần lượt là x và y mol. Khối lượng dung dịch sau phản ứng tăng lên chính là khối lượng của hỗn hợp etilen và propilen. Ta có hệ phương trình:

Trắc nghiệm

Bài 1: Hiđrocacbon nào sau đây khi phản ứng với dung dịch brom thu được 1,2- đibromtoluen? A. But -1-en B. butan C. But -2-en D. 2-metylpropen

Đáp án: A

Bài 2:.8. Anken X hợp nước tạo thành 3-etylpentan-3-ol. Tên của X là A. 3-etylpent-2-en B. 3-etylpent-3-en C. 3-etylpent-2-en D. 2-etylpent-2-en

Đáp án: A

Bài 3: Để khử hoàn toàn 200 ml dung dịch KMnO₄ 0,2M tạo thành chất rắn màu đen cần V lít khí C₂H₄ (đktc). Giá trị tối thiểu của V là A.2,240 B. 2,688 C. 4,480 D. 1,344

Đáp án: D 3C₂H₄ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C₂H₄(OH)₂ + 2MnO₂ + 2KOH n_KMnO4 = 0,04 mol => n_C2H4 = 0,06 mol → V = 0,06.22,4 = 1,344 (lít)

Bài 4: Trùng hợp m tấn etilen thu được 1 tấn polietilen (PE) với hiệu suất phản ứng bằng 80%. Giá trị của m là A.1,25 B. 0,80 C. 1,80 D. 2,00

Đáp án: A m = 1.100/80 = 1,25 (tấn)

Bài 5: Ba hiđrocacbon X, Y, Z kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng, trong đó khối lượng phân tử Z gấp đôi khối lượng phân tử X. Đốt cháy 0,1 mol chất Y,sản phẩm khi hấp thụ hoàn toàn vào dung dịch Ca(OH)₂ dư, thu được số gam kết tủa là A.30 gam B. 10gam C. 40 gam D. 20 gam

Đáp án: A Phân tử Z hơn phân tử X 2 nhóm CH₂ → M_Z = M_X + 28 → M_Z = 2M_X → 2M_X = M_X + 28 → M_X = 28 → X là C₂H₄

Bài 6: Dẫn từ từ 6,72 lit (đktc) hỗn hợp X gồm etilen và propilen và dung dịch brom, dung dịch brom bị nhạt màu, và không có khí thoát ra. Khối lượng dung dịch sau phản ứng tắng 9,8 gam. Thành phần phần trăm theo thể tích của etilen trong X là A.50,00% B. 66,67% C. 57,14% D. 28,57%

Đáp án: B C₂H₄: x mol; C₃H₆: y mol ⇒x + y = 0,3 mol (1) m_{dung dịch sau phản ứng tăng} = m_X ⇒ 28x + 42y = 9,8 (2) Từ (1)(2) ⇒ x = 0,2 mol; y = 0,1 mol %V_C2H4 = 0,2 : 0,3. 100% = 66,67%

Bài 7:13. Đốt cháy hoàn toàn 0,2 mol hồn hợp X gồm một ankan và một anken, thu được 0,35 mol CO₂ và 0,4 mol H₂O. Thành phần phần trăm số mol của anken có trong X là A.40% B. 50% C. 25% D. 75%

Đáp án: D n_ankan = n_H2O - n_CO2 = 0,4 – 0,35 = 0,05 (mol) n_anken = 0,2 – 0,05 = 0,15 mol → %Vn_anken = 0,15/0,2 .100% = 75%

Bài 8: Một hiđrocacbon X cộng hợp với axit HCl theo tỷ lệ mol 1 : 1 tạo sản phẩm có thành phần khối lượng clo là 45,223 %. Công thức phân tử của X là A.C₄H₈ B. C₃H₆ C. C₃H₈ D. C₂H₄

Đáp án: B X + HCl → Y (C_xH_yCl) 35,5/M_Y. 100% = 45,223% → M_Y = 78,5 → M_X = 78,5 – 36,5 = 42 (C₃H₆)

Bài 9: Cho Hiđrocacbon X phản ứng với brom(trong dung dịch) theo tỷ lệ mol 1 : 1 thì được chất hữu cơ Y(chứ 74,08% brom về khối lượng). Khi X phản ứng với HBr thì thu được hai sản phẩm hữu cơ khác nhau. Tên gọi của X là A. but-1-en B.etilen C. but-2-en. D. propilen

Đáp án: A X + Br₂ → Y (C_xH_yBr₂) 80.2/M_Y . 100% = 74,08% → M_Y = 216 → M_X = 216 - 160 = 56 (C₄H₈)

Bài 10: Hỗn hợp X gồm H₂ và C₂H₄ có tỷ khối so với He là 3,75. Dẫn X qua nung nóng, thu được hỗn hợp khí Y có khối lượng so với He là 5. Hiệu xuất của phẩn ứng hiđro hóa la A.20% B. 25% C. 50% D. 40%

Đáp án: C M_X = 15 ⇒ n_H2 : n_C2H4 = 1 : 1 (Hiệu suất tính theo 1 trong 2) Giả sử X có 1mol H₂ và 1 mol C₂H₄ H₂ + C₂H₄ -^{to, xt}→ C₂H₆ Bảo toàn khối lượng: m_X = m_Y ⇒ C_nH_2n-2 ⇒ n_Y = 2 : 4/3 = 1,5 mol Ta có n khí giảm = n_X – n_Y = n_H2 pư = 2 – 1,5 = 0,5 mol ⇒ H% = 0,5 : 1. 100% = 50%

Bài 11: Chất X có công thức CH₃ – CH(CH₃) – CH = CH₂. Tên thay thế của X là A. 2-metylbut-3-en B. 3-metylbut-1-in C. 3-metylbut-1-en D. 2-metylbut-3-in

Đáp án: C

Bài 12: Chất nào sau đây có đồng phân hình học? A. but-1-en B. but-2-en. C. 1,2-dicloetan D. 2-clopropen

Đáp án: B

Bài 13: Chất nào sau đây có đồng phân hình học? A. CH₂ = CH – CH₂ – CH₃ B. CH₃ – CH – C(CH₃)₂. C. CH₃ – CH = CH – CH₂ – CH₃ D. (CH₃)₂ – CH – CH = CH₂

Đáp án: C

Bài 14: Ứng với công thức phân tử C₄H₈ có bao nhiêu đồng phân cấu tạo mạch hở? A.2 B. 4 C. 3 D. 5

Đáp án: C

Bài 15: Ứng với công thức phân tử C₄H₁₀ có bao nhiêu đồng phân cấu tạo mạch hở? A.4 B. 5 C. 6 D. 3

Đáp án: B

Bài 16: Số liên kết σ có trong một phân tử But -1-en là A.13 B. 10 C.12 D. 11

Đáp án: D