Chi tiết thông tin

Bài 25 : Ankan

114 View

Lý thuyết

I. Đồng đẳng, đồng phân

1. Đồng đẳng, cấu tạo - Công thức tổng quát chung cho ankan là C_nH_2n+2 (n ≥ 1). - Tên gọi chung là ankan hay paraffin. - Công thức đơn giản nhất là metan (CH₄). - Mạch cacbon hở, có thể phân nhánh hoặc không phân nhánh. - Trong phân tử chỉ có liên kết đơn (liên kết, …) tạo thành từ 4 obitan lai hóa sp³ của nguyên tử cacbon, định hướng kiểu tứ diện đều. Do đó mạch cacbon có dạng gấp khúc. Các nguyên tử cacbon có thể quay tương đối tự do xung quanh các liên kết đơn. 2. Đồng phân a. Đồng phân mạch cacbon Ankan chỉ có đồng phân mạch C khi có từ 4C trở lên. Ví dụ: Các đồng phân của C₅H₁₂.

b. Bậc của cacbon Bậc của 1 nguyên tử cacbon ở phân tử ankan bằng số nguyên tử C liên kết trực tiếp với nó. Ví dụ:

- Ankan không phân nhánh là ankan chỉ chứa nguyên tử C bậc I hoặc bậc II. - Ankan phân nhánh là ankan có chứa C bậc III hoặc C bậc IV.

II. Danh pháp

– Tên gọi gồm: tên mạch cacbon có đuôi an. CH₄: Metan C₂H₆: Etan C₃H₈: Propan C₄H₁₀: Butan C₅H₁₂: Pentan C₆H₁₄: Hexan C₇H₁₆: Heptan C₈H₁₈: Octan C₉H₂₀: Nonan C₁₀H₂₂: Đecan – Phân tử có mạch nhánh thì gọi theo quy tắc sau: + Chọn mạch chính: là mạch dài nhất có nhiều nhóm thế nhất. + Đánh số vị trí cacbon trong mạch chính bắt đầu từ phía gần nhánh hơn. + Gọi tên: Vị trí mạch nhánh + tên nhánh + tên mạch chính (tên ankan tương ứng với số nguyên tử cacbon trong mạch chính).

*Lưu ý: Tên thường: + Nếu chỉ có một nhánh duy nhất CH₃ ở nguyên tử C số 2 thì thêm tiền tố iso.

+ Nếu có 2 nhánh CH₃ ở C số 2 thì thêm tiền tố neo.

III. Cấu trúc phân tử ankan

1. Sự hình thành liên kết trong phân tử ankan - Các nguyên tử C ở trạng thái lai hóa sp³. - Mỗi nguyên tử C nằm ở tâm mà 4 đỉnh là các nguyên tử H hoặc C. - Liên kết C-C, C-H đều là liên kết σ. - Các góc liên kết xấp xỉ 109,5^o.

2. Cấu trúc không gian của ankan a. Mô hình phân tử

b. Cấu dạng

- Các liên kết đơn C-C có thể quay tự do quanh trục liên kết tạo ra vô số dạng khác nhau về vị trí tương đối trong không gian gọi là các cấu dạng. - Cấu dạng xen kẽ bền hơn cấu dạng che khuất. - Các cấu dạng luôn chuyển đổi cho nhau.

IV. Tính chất vật lý

- Ở điều kiện thường, các ankan từ C₁ đến C₄ ở trạng thái khí, từ C₅ đến khoảng C₁₈ ở trạng thái lỏng, từ khoảng C₁₈ trở đi ở trạng thái rắn. - Nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi tăng dần khi tăng số nguyên tử cacbon trong phân tử: 4 chất đầu là chất khí, các chất có n từ 5 đến 19 là chất lỏng, khi n ≥ 20 là chất rắn. - Đều không tan trong nước nhưng dễ tan trong các dung môi hữu cơ. - Ankan đều là những chất không màu. - Các ankan nhẹ nhất như metan, etan, propan là những khí không mùi. Ankan từ C₅ − C₁₀ có mùi xăng, từ C₁₀ − C₁₆ có mùi dầu hỏa. Các ankan rắn rất ít bay hơi nên hầu như không mùi.

V. Tính chất hóa học

Phản ứng đặc trưng là phản ứng thế; phản ứng tách hiđro và phản ứng cháy. 1. Phản ứng thế bởi halogen Thế clo và brom: Xảy ra dưới tác dụng của askt hoặc nhiệt độ và tạo thành một hỗn hợp sản phẩm. - Phản ứng thế H bằng halogen thuộc loại phản ứng halogen hóa, sản phẩm hữu cơ có chứa halogen gọi là dẫn xuất halogen. - Clo thế H ở cacbon bậc khác nhau; Brom hầu như chỉ thế H ở cacbon bậc cao. Flo phản ứng mãnh liệt nên phân hủy ankan thành C và HF. Iot quá yếu nên không phản ứng với ankan.

Những ankan có phân tử lớn tham gia phản ứng thế êm dịu hơn và ưu tiên thế những nguyên tử H của nguyên tử C bậc cao cho sản phẩm chính. 2. Phản ứng tách * Phản ứng tách hiđro: ở 400 - 900ºC, xúc tác Cr₂O₃ + Al₂O₃. CH₃–CH₂-CH₃ → CH₃-CH=CH₂ + H₂ * Phản ứng phân cắt mạch cacbon: C₅H₁₂ → C₂H₆ + C₃H₆ Nhận xét: Dưới tác dụng của nhiệt và xúc tác (Cr₂O₃, Fe, Pt, ...) các ankan không những bị tách hiđro tạo thành hiđrocacbon không no mà còn bị gãy các liên kết C−C tạo ra các phân tử nhỏ hơn. 3. Phản ứng oxi hoá: Phản ứng đốt cháy ankan tạo CO₂, H₂O và tỏa nhiều nhiệt: C_nH_2n+2 + O₂ → nCO₂ + (n + 1)H₂O (1) Nhận xét: + Đốt ankan thu n_CO2 < n_H2O + Nếu đốt hiđrocacbon thu được n_CO2 < n_H2O ⇒ Hiđrocacbon đem đốt là ankan (C_nH_2n+2). - Trong điều kiện thiếu oxi ngoài CO₂ và H₂O phản ứng còn tạo CO, muội than gây hại cho môi trường. - Nếu có xúc tác và t^o thích hợp, ankan bị oxi hóa không hoàn toàn tạo thành dẫn xuất chứa oxi.

VI. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng - Dùng làm nhiên liệu trong hàn cắt kim loại. - Dùng làm dầu bôi trơn, dung môi. - Để tổng hợp nhiều chất hữu cơ khác: CH₃Cl, CH₂Cl₂, CCl₄, CF₂Cl₂, ... - Đặc biệt từ CH₄ điều chế được nhiều chất khác nhau: hỗn hợp CO + H₂, ammoniac, C₂H₂, rượu metylic, andehit fomic, … 2. Điều chế * Điều chế metan - Các nguồn khí: từ khí thiên nhiên, khí hồ ao, khí dầu mỏ, khí chưng than đá. - Tổng hợp:

- Từ khí CH₃COONa khan:

- Từ Nhôm cacbua (Al₄C₃): Al₄C₃ + 12H₂O → 4Al(OH)₃↓ + 3CH₄↑ * Điều chế các ankan khác - Lấy từ các nguồn thiên nhiên: Khí dầu mỏ, khí thiên nhiên, sản phẩm cracking. - Từ các muối axit hữu cơ:

Bài 1 (trang 115 SGK Hóa 11):

Thế nào là hidrocacbon no, ankan, xicloankan? Lời giải: - Hiđrocacbon no là hiđrocacbon mà trong phân tử chỉ có liên kết đơn. hiđrocacbon no được chia thành hai loại: + Ankan (hay parafin) là những hiđrocacbon no không có mạch vòng. + Xicloankan là những hiđrocacbon no có mạch vòng. - Hiđrocacbon no là nguồn nhiên liệu chính và là nguồn nguyên liệu quan trọng ngành công nhiệp hóa học.

Bài 2 (trang 115 SGK Hóa 11):

Viết công thức phân tử của các hidrocacbon tương ứng với các gốc ankyl sau: –CH₃ ; -C₃H₇; -C₆H₁₃ Lời giải:

Gốc ankan	CTPT của hiđrocacbon tương ứng
-CH₃	CH₄
-C₃H₇	C₃H₈
-C₆H₁₃	C₆H₁₄

Bài 3 (trang 115 SGK Hóa 11):

Viết các phương trình hóa học của các phản ứng sau: a) Propan tác dụng với clo (theo tỉ lệ 1:1) khi chiếu sáng. b) Tách một phân tử hidro từ phân tử propan. c) Đốt cháy hexan. Lời giải:

Bài 4 (trang 116 SGK Hóa 11):

Các hidrocacbon no được dùng làm nhiên liệu do nguyên nhân nào sau đây? A. Hiđrocacbon no có phản ứng thế . B. Hiđrocacbon no có nhiều trong tự nhiên. C. Hiđrocacbon no là chất nhẹ hơn nước. D. Hiđrocacbon no cháy tỏa nhiều nhiệt và có nhiều trong tự nhiên Lời giải: Đáp án D.

Bài 5 (trang 116 SGK Hóa 11):

Hãy giải thích: a) Tại sao không được để các bình chứa xăng, dầu (gồm các ankan) gần lửa, trong khi đó người ta có thể nấu chảy nhựa đường để làm giao thông. b) Không dùng nước để dập các đám cháy xăng, dầu mà phải dùng cát hoặc bình chứa khí cacbonic. Lời giải: a. Không được để các bình chứa xăng, dầu (gồm các ankan) gần lửu là vì: xăng dầu gồm các ankan mạch ngắn, dễ bay hơi, nên dễ bắt lửa. Nhưng người ta có thể nấu chảy nhựa đường( trong thành phần cùng có các ankan) để làm đường giao thông vì nhựa đường gồm các ankan có mạch cacbon rất lớn, khó bay hơi và kém bắt lửa. b. Không dùng nước để dập các đám cháy xăng, dầu mà phải dùng cát hoặc các bình chứa khí cacbonic là vi: xăng, dầu nhẹ hơn nước; khi dùng nước thì xăng, dầu sẽ nổi lên trên mặt nước, làm cho đám cháy cháy to hơn. Còn khi sử dụng cát hoặc bình chứa khí cacbonic thì sẽ ngăn cản xăng, dầu tiếp xúc với oxi không khí là cho đám cháy bị dập tắt.

Bài 6 (trang 116 SGK Hóa 11):

Công thức cấu tạo

ứng với tên gọi nào sau đây? A. Neopentan B. 2-metylpentan C. Isobutan D. 1,1-đimetylbutan Lời giải: Đáp án B

Bài 7 (trang 116 SGK Hóa 11):

Khi đốt cháy hoàn toàn 3,6g ankan X thu được 5,6 lít khí CO₂ (đktc). Công thức phân tử của X là: A. C₃H₈ ; B. C₅H₁₀C. C₅H₁₂ ; D. C₄H₁₀ Lời giải: Gọi công thức phân tử của ankan là: C_nH_2n+2

⇒ n = 5 ⇒ ankan là C₅H₁₂ Vậy đáp án đúng là C ⇒ n = 5 ⇒ ankan là C₅H₁₂ Vậy đáp án đúng là C

Trắc nghiệm

Bài 1: Ankan X có công thức phân tử C₆H₁₄. Clo hóa X, thu được 4 sản phẩm dẫn xuất monoclo. Tên gọi của X là A. 2,2-đimetylbutan B. 3- metylpentan C. hexan D. 2,3- đimetylbutan

Clo hóa 3–metylpentan được 4 sản phẩm thế monoclo. (Ghi chú: vị trí mũi tên cho biết Cl có thể thế H gắn với C đó)

Bài 2: Đốt cháy hoàn toàn 2,24 lít hỗn hợp X (đktc) gồm CH₄, C₂H₆ và C₃H₈ thu được V litx khí CO₂ (đktc) và 6,3 gam H₂O. Giá trị của V là A. 5,60 B. 7,84 C. 4,48 D. 10,08.

Đáp án: D

Bài 3: Ankan X có chứa 14 nguyên tử hiđrô trong phân tử. Số nguyên tử cacbon trong một phân tử X là A. 4 B. 5 C. 6 D. 7.

Đáp án: C CTPT tổng quát của ankan là C_nH_{2n + 2} Số hiđrô = 14 ⇒ 2n + 2 = 14 ⇒ n = 6.

Bài 4: Ankan X có chứa 82,76% cacbon theo khối lượng. Số nguyên tử hiđro trong một phân tử X là A. 6 B. 8 C. 10 D. 12.

Đáp án: C Đặt CTPT X là C_nH_2n+2 12n/(14n +2). 100% = 82,76 ⇒ n = 4 ⇒ CTPT: C₄H₁₀ ⇒ Số nguyên tử hiđro trong một phân tử X là 10.

Bài 5: Ankan X có chứa 20% hiđro theo khối lượng. Tổng số nguyên tử trong một phân tử X là A. 8 B. 11 C. 6 D. 14.

Đáp án: A Đặt CTPT X là C_nH_2n+2 12n/(14n +2). 100% = 20 ⇒ n = 2 ⇒ CTPT: C₂H₆

Bài 6: Đốt cháy hoàn toàn 2,9 gam ankan X, thu được 4,48 lít CO₂ (đktc). Công thức phân tử của X là A. C₃H₈ B. C₄H₁₀ C. C₅H₁₀ D. C₅H₁₂.

Đáp án: B Đặt CTPT X là C_nH_2n+2 2,9n/(14n+2) = 4,48/22,4 ⇒ n = 4 ⇒ CTPT: C₄H₁₀

Bài 7: Đốt cháy hoàn toàn một hiđrocacbon X thu được 0,11 mol CO₂ và 0,132 mol H₂O. Khi X tác dụng với khí clo (theo tỉ lệ số mol 1 : 1) thu được một sản phẩm hữu cơ duy nhất . Tên gọi của X là A. 2,2-đimetylpropan B. etan C. 2-metylpropan D. 2- metylbutan

Đáp án: A n_CO2 > n_H2O ⇒ Hiđrocacbon là ankan C_nH_2n+2 n_ankan = n_H2O – n_CO2 = 0,022 ⇒ n = 5. X là C₅H₁₂ X tác dụng với Cl₂ tỉ lệ 1:1 thu được 1 sản phẩm duy nhất ⇒ X là: 2,2-đimetylprotan

Bài 8: Đốt cháy hoàn toàn một thể tích khí thiên nhiên gồm metan, etan, propan bằng oxi không khí (trong không khí, oxi chiếm 20% thể tích), thu được 7,84 lít khí CO₂ (đktc) và 9,9 gam nước. thể tích không khí (dktc) nhỏ nhất cần dùng để đốt cháy hoàn toàn lượng khí thiên niên trên là A. 70,0 lít B. 78,4 lít C. 84,0 lít D. 56,0 lít.

Đáp án: A Bảo toàn O: n_O2 = n_CO2 + 1/2 n_H2O = 0,35 + 1/2.0,55 = 0,625 mol V_kk = 0,625.22,4 : 20% = 70 lít

Bài 9:. Clo hóa ankan X theo tỉ lệ mol 1: 1 tạo sản phẩm dẫn xuất monoclo có thành phần khối lượng clo là 45,223%. Công thức phân tử của X là A. C₄H₁₀ B. C₃H₈ C. C₃H₆ D. C₂H₆.

Đáp án: B C_nH_2n+2 + Cl₂ → C_nH_2n+1Cl + HCl

⇒ CTPT: C₃H₈

Bài 10: Khi brom hóa một ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất có tỉ khối hơi đối với hiđro là 75,5. Tên của ankan là A. 3,3-đimetylhexan B. 2,2-đimetylpropan C. isopentan D. 2,2,3-trimetylpentan.

Đáp án: B C_nH_2n+2 + Br₂ → C_nH_2n+1Br + HBr ⇒ 14n + 81 = 75,5.2 ⇒ n = 5 ⇒ CTPT: C₅H₁₂ Khi brom hóa ankan chỉ thu được một dẫn xuất monobrom duy nhất nên CTCT của X là:

Bài 11: Công thức tổng quát của ankan là A. C_nH_n+2 B. C_nH_2n+2 C. C_nH_2n D. C_nH_2n-2

Đáp án: B

Bài 12: Số đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C₅H₁₂ là A. 6 B. 4 C. 5 D. 3

Đáp án: D

Bài 13: Số đồng phân cấu tạo ứng với công thức phân tử C₆H₁₄ là A. 3 B. 4 C. 5 D. 6.

Đáp án: C

Bài 14: Hợp chất (CH₃)₂CHCH₂CH₂CH₃ có tên gọi là A. neopentan B. 2- metylpentan C. ísopentan D. 1,1- đimetylbutan.

Đáp án: B

Bài 15: Ankan (CH₃)₂CHCH₂C(CH₃)₃ có tên gọi là A. 2,2,4-trimetylpentan B. 2,2,4,4-tetrametybutan C. 2,4,4-trimetylpentan D. 2,4,4,4-tetrametylbutan

Đáp án: A

Bài 16: Ankan X có công thức phân tử C₅H₁₂. Clo hóa X, thu được 4 sản phẩm dẫn xuất monoclo. Tên gọi của X là A. 2,2-đimetylpropan B. 2- metylbutan C. pentan D. 2- đimetylpropan

Đáp án: B

Clo hóa 2–metylbutan được 4 sản phẩm thế monoclo.