Bài 22 : Cấu trúc phân tử hợp chất hữu cơ

Lý thuyết 

I. Thuyết cấu tạo hóa học

1. Nội dung thuyết cấu tạo hóa học - Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra hợp chất khác. Ví dụ: Công thức phân tử C₂H₆O có hai công thức cấu tạo (thứ tự liên kết khác nhau) ứng với 2 hợp chất sau: H₃C−O−CH₃: đimetyl ete, chất khí, không tác dụng với Na. H₃C−CH₂−O−H: ancol etylic, chất lỏng, tác dụng với Na giải phóng hiđro. - Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị 4. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kết với nguyên tử các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau thành mạch cacbon. Ví dụ: - Tính chất của các chất phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hóa học (thứ tự liên kết các nguyên tử). Ví dụ: - Phụ thuộc thành phần phân tử: CH₄ là chất khí dễ cháy, CCl₄ là chất lỏng không cháy; CH₃Cl là chất khí không có tác dụng gây mê, còn CHCl₃ là chất lỏng có tác dụng gây mê. - Phụ thuộc cấu tạo hóa học: CH₃CH₂OH và CH₃OCH₃ khác nhau cả về tính chất hóa học. 2. Đồng đẳng đồng phân a. Đồng đẳng - Đồng đẳng là hiện tượng các chất hữu cơ có cấu tạo và tính chất hóa học tương tự nhau nhưng thành phần phân tử khác nhau một hay nhiều nhóm CH₂. - Các chất thuộc cùng dãy đồng đẳng hợp thành một dãy đồng đẳng có công thức chung. b. Đồng phân - Đồng phân là các chất hữu cơ có cùng công thức phân tử nhưng cấu tạo khác nhau nên tính chất hóa học khác nhau. - Cần chú ý phân biệt đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể (đồng phân cis – trans).

II. Liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ

1. Các loại liên kết trong phân tử hợp chất hữu cơ - Liên kết thường gặp trong hợp chất hữu cơ là liên kết CHT, gồm liên kết σ và liên kết π. - Sự tổ hợp của liên kết σ và π tạo thành liên kết đôi hoặc ba (liên kết bội). a. Liên kết đơn (σ) - Do 1 cặp electron tạo thành, được biểu diễn bằng 1 gạch nối giữa 2 nguyên tử. - Liên kết σ bền. b. Liên kết đôi (1 σ và 1 π) - Do 2 cặp electron tạo thành, được biểu diễn bằng 2 gạch nối giữa 2 nguyên tử. - Gồm 1σ bền và 1 π kém bền. c. Liên kết ba (1 σ và 2 π) - Do 3 cặp electron tạo thành, được biểu diễn bằng 3 gạch nối giữa 2 nguyên tử. - Gồm 1σ bền và 2 π kém bền. * Các liên kết đôi và ba gọi là liên kết bội. - Khi nguyên tử cacbon tham gia liên kết đơn, các obitan nguyên tử hóa trị lai hóa kiểu sp³ (lai hóa tứ diện đều). Góc lai 109’28”. - Khi nguyên tử cacbon tham gia liên kết đôi, các obitan nguyên tử hóa trị lai hóa kiểu sp² (lai hóa đều). Góc lai hóa 120º. Ví dụ: Phân tử C₂H₄. - Khi nguyên tử cacbon tham gia liên kết 3, các obitan nguyên tử hóa trị lai hóa kiểu sp (lai hóa đường thẳng). Góc lai hóa 180º. Ví dụ: Phân tử C₂H₂. 2. Các loại công thức cấu tạo Cho biết trật tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử. Khi viết CTCT phải nhất thiết đảm bảo đúng hóa trị của các nguyên tố. Có thể viết CTCT dưới dạng đầy đủ và rút gọn. - Công thức khai triển: Biểu diễn trên mặt phẳng giấy tất cả các liên kết giữa các nguyên tử.

   - Công thức CT thu gọn: * Các nguyên tử hoặc nhóm nguyên tử cùng liên kết với một nguyên tử C được viết thành 1 nhóm. * Hoặc chỉ biểu diễn liên kết giữa các nguyên tử C và với nhóm chức (mỗi đầu đoạn thẳng hoặc điểm gấp khúc là 1 cacbon, không biếu thị số nguyên tử H liên kết với cacbon). Ví dụ: Viết công thức cấu tạo của axit axetic.

III. Đồng phân cấu tạo

1. Khái niệm đồng phân cấu tạo Butan−1−ol và đietylete có cùng công thức phân tử C₄H₁₀O nhưng do khác nhau về cấu tạo hóa học nên khác nhau về tính chất vật lí và tính chất hóa học. Vậy những hợp chất có cùng công thức phân tử nhưng có cấu tạo hóa học khác nhau gọi là những đồng phân cấu tạo. 2. Phân loại đồng phân cấu tạo Những đồng phân khác nhau về bản chất nhóm chức gọi là đồng phân nhóm chức. Những đồng phân khác nhau về sự phân nhánh mạch cacbon gọi là đồng phân mạch cacbon. Những đồng phân khác nhau về vị trí nhóm chức gọi là đồng phân vị trí nhóm chức.

IV. Cách biểu diễn cấu trúc không gian phân tử hữu cơ

1. Công thức phối cảnh Công thức phối cảnh là một loại công thức lập thể. Đường nét liền biểu diễn liên kết nằm trên mặt trang giấy. Đường nét đậm biểu diễn liên kết hướng về mắt ta (ra phía trước trang giấy). Đường nét đứt biểu diễn liên kết hướng ra xa mắt ta (ra phía sau trang giấy). 2. Mô hình phân tử a. Mô hình rỗng Các quả cầu tượng trưng cho các nguyên tử, các thanh nối tượng trưng cho các liên kết giữa chúng. Góc giữa hai các thanh nối bằng góc lai hóa. b. Mô hình đặc Các quả cầu cắt vát tượng trưng cho các nguyên tử được ghép với nhau theo đúng vị trí không gian của chúng.

V. Đồng phân lập thể

1. Khái niệm về đồng phân lập thể - Ứng với công thức cấu tạo CHCl=CHCl có hai cách sắp xếp không gian khác nhau dẫn tới hai chất đồng phân: - Kết luận: - Đồng phân lập thể là những đồng phân có cấu tạo hóa học như sau (cùng công thức cấu tạo) nhưng khác nhau về sự phân bố không gian của các nguyên tử trong phân tử (tức khác nhau về cấu trúc không gian của phân tử). 2. Quan hệ giữa đồng phân cấu tạo và đồng phân lập thể 3. Cấu tạo hóa học và cấu trúc hóa học - Cấu tạo hóa học cho ta biết các nguyên tử liên kết với nhau theo thứ tự nào, bằng liên kết đơn hay liên kết bội, nhưng không cho biết sự phân bố trong không gian của chúng. Cấu tạo hóa học được biểu diễn bởi công thức cấu tạo. - Cấu tạo hóa học và cấu trúc không gian của phân tử hợp thành cấu trúc hóa học. - Cấu trúc hóa học vừa cho biết cấu tạo hóa học vừa cho biết sự phân bố trong không gian của các nguyên tử trong phân tử. Cấu trúc hóa học thường được biểu diễn bởi công thức lập thể.

Bài 1 (trang 101 SGK Hóa 11):

Phát biểu nội dung cơ bản của thuyết cấu tạo hoá học. Lời giải: - Trong phân tử hợp chất hữu cơ, các nguyên tử liên kết với nhau theo đúng hóa trị và theo một thứ tự nhất định. Thứ tự liên kết đó gọi là cấu tạo hóa học. Sự thay đổi thứ tự liên kết đó, tức là thay đổi cấu tạo hóa học, sẽ tạo ra hợp chất khác. - Trong phân tử hợp chất hữu cơ, cacbon có hóa trị bốn. Nguyên tử cacbon không những có thể liên kế với nguyên tử của các nguyên tố khác mà còn liên kết với nhau tạo thành mạch cacbon (mạch vòng, mạch không vòng, mạch nhánh, mạch không nhánh). - Tính chất của các chát phụ thuộc vào thành phần phân tử (bản chất, số lượng các nguyên tử) và cấu tạo hó học (thứ tự liên kết các nguyên tử).

Bài 2 (trang 101 SGK Hóa 11): 

So sánh ý nghĩa của công thức phân tử và công thức cấu tạo. Cho thí dụ minh hoạ? Lời giải: - Giống nhau: Cho biết số lượng mỗi nguyên tố trong phân tử. - Khác nhau:

Công thức phân tử	Công thức cấu tạo
- Giống nhau: Cho biết số lượng mỗi nguyên tố trong phân tử - Khác nhau: Chưa biết được tính chất của các hợp chất hữu cơ. - Thí dụ: CTPT C3H6 ta chưa biết hợp chất này là gì. Chỉ biết hợp chất có 3 nguyên tử C và 6 nguyên tử H	- Cho biết số lượng mỗi nguyên tố trong phân tử. - Cho biết thứ tự liên kết của các nguyên tử trong phân tử và từ đó biết được tính chất của các hợp chất hữu cơ. - CTPT C3H6 - Nếu CTPT CH2=CH-CH3 Là anken có phản ứng đặc trưng là phản ứng cộng - Nếu CTCT là ⇒ là xicloankan

 

Bài 3 (trang 101 SGK Hóa 11): 

Thế nào là liên kết đơn, liên kết đôi, liên kết ba ? Lời giải: Liên kết đơn: (còn gọi là liên kết σ) được tạo bởi một cặp e dùng chung Thí dụ: H:H CTCT H-H Liên kết đôi: tạo bởi 2 cặp e dùng chung. Trong đó có một liên kết σ bền vững và một liên kết π linh động, dễ bị đứt ra khi tham gia phản ứng hoá học. Thí dụ H₂C :: CH₂ CTCT H₂C=CH₂ Liên kết ba: được toạ bởi ba cặp dùng chung. Trong đó có một liên kết σ bền vững và hai liên kết π linh động, dễ bị đứt ra khi tham gia phản ứng hoá học. Thí dụ HC⋮⋮CH CTCT: HC≡CH

Bài 4 (trang 101 SGK Hóa 11): 

Chất nào sau đây trong phân tử chỉ có liên kết đơn ? A. CH₄ ;    B. C₂H₄ C. C₆H₆ ;    D. CH₃COOH Lời giải: - Đáp án A - Chỉ có CH₄ là trong phân tử chỉ có liên kết đơn. Với các chất còn lại thì trong phân tử có cả liên kết đơn và đôi.

Bài 5 (trang 101 SGK Hóa 11): 

Những chất nào sau đây là đồng đẳng của nhau, đồng phân của nhau ? Lời giải: - Các chất đồng đẳng của nhau là: + a; d;e (là các anken) + a; d;g + b;d;e + b; d; g + c; h và h; i (là các ankan) - Các chât đồng phân của nhau là: + a; b vì đều có CTPT C₄H₈ + e; g vì đều có CTPT C₅H₁₀ + c; i vì đều có CTPT C₅H₁₂

Bài 6 (trang 102 SGK Hóa 11):

Viết công thức cấu tạo có thể có của các chất có công thức phân tử như sau: C₂H₆O, C₃H₆O, C₄H₁₀. Lời giải:

Bài 7 (trang 102 SGK Hóa 11): 

Những công thức cấu tạo nào dưới đây biểu thị cùng một chất ? Lời giải: (I); (III) và (IV) là cùng một chất. Đều có công thức là CH₃CH₂OH. (II) và (V) là cùng một chất, đều có công thức là CH₂Cl₂

Bài 8 (trang 102 SGK Hóa 11):

Khi cho 5,30 gam hỗn hợp gồm etanol C₂H₅OH và propan-1-ol CH₃CH₂CH₂OH tác dụng với natri (dư) thu được 1,12 lít khí (đktc). a. Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra. b. Tính thành phần phần trăm khối lượng của mỗi chất trong hỗn hợp. Lời giải: a) 2C₂H₅OH + 2Na → 2C₂H₅ONa + H₂↑     (1) 2CH₃-CH₂-СН₂-ОН + 2Na → 2CH₃-CH₂-СН₂-ONa + H₂↑     (2) b) Gọi số mol của etanol là x của propan-1-ol là y (mol) Theo (1) và (2) ta có hệ phương trình:

Trắc nghiệm 

Bài 1: Số công thức tạo mạch có thể có ứng với công thức phân tử C₅H₁₀ là A. 5                                        B. 5                                            C. 3                                             D. 4.

Đáp án: B Bài 2: Số công thức cấu tạo có thể có ứng với các công thức phân tử C₃H₇Cl là A. 1                                    B. 2                                             C. 3                                                     D. 4.

Đáp án: B Bài 3: Số công thức cấu tạo có thể có ứng với các công thức phân tử C₄H₉Cl là A. 5                                         B. 2                                               C. 3                                           D. 4.

Đáp án: D

Bài 4:. Số công thức cấu tạo có thể có ứng với các công thức phân tử C₃H₆Cl₂ là A. 5                                     B. 2                                              C. 3                                                  D. 4.

Đáp án: D Bài 5: Số công thức cấu tạo có thể có ứng với các công thức phân tử C₃H₈O là A. 1                                                       B. 2                                              C. 3                                                   D. 4.

Đáp án: C Bài 6:Số công thức cấu tạo có thể có ứng với các công thức phân tử C₄H₁₀O là A. 8                                    B. 6                                           C. 7                                           D. 5.

Đáp án: C

Bài 7: Trong số các chất : C₃H₈, C₃H₇Cl, C₃H₈O và C₃H₉N ; chất có nhiều đồng phân cấu tạo nhất là A. C₃H₇Cl                                        B. C₃H₈                                                C. C₃H₉N                                         D. C₃H₈O.

Đáp án: C

Bài 8: Chất nào sau đây trong phân tử chỉ có liên kết có liên kết đơn ? A. C₂H₄                                    B. C₂H₂                                                            C. C6H₆                                            D. C₂H₆.

Đáp án: D

Bài 9: Chất nào sau đây trong phân tử có liên kết đôi ? A. C₂H4                                       B. C₂H₂                               C. C₃H₈                                                     D. C₂H₅OH.

Đáp án: A

Bài 10: Chất nào sau đây có phân tử có liên kết ba ? A. C₂H₄                                                   B. C₂H₂                                                        C. CH4                                      D. CH₃OH.

Đáp án: B

Bài 11: Cặp chất nào sau đây là đồng phân của nhau ? A. C₂H₅OH, CH₃OCH₃                                                                                B. CH₃OCH₃, CH₃CHO. C. CH₃OH, C₂H₅OH                                                                                    D. CH₃CH₂Cl, CH₃CH₂OH

Đáp án: A

Bài 12: Cặp chất nào sau đây là đồng đẳng của nhau ? A. CH₃OH, CH₃OCH₃                                                                                 B. CH₃OCH₃, CH₃CHO. C. CH₃OH, C₂H₅OH                                                                                      D. CH₃CH₂OH, C₃H₆(OH)₂.

Đáp án: C

Bài 13: Số công thức cấu tạo có thể có ứng với các công thức phân tử C₄H₁₀ là A. 1                                                 B. 2                                                C. 3                                                     D. 4.

Đáp án: B Bài 14: Số công thức tạo mạch hở có thể có ứng với công thức phân tử C₄H₈ là A. 1                                                              B. 2                                               C. 3                                                        D. 4.

Đáp án: C  

Các bài viết liên quan

Các bài viết được xem nhiều nhất