Bài 36 : Luyện tập : Hiđrocacbon thơm

Lý thuyết

I. Stiren

1. Cấu tạo - Công thức phân tử C₈H₈. - Công thức cấu tạo: C₆H₅-CH=CH₂. 2. Tính chất vật lý - Stiren là chất lỏng không màu, nhẹ hơn nước và không tan trong nước. 3. Tính chất hóa học Phân tử stiren được cấu tạo từ 2 phần: vòng benzen và nhánh vinyl (nhóm thế loại II) → tính chất hóa học của stiren được biểu hiện cả ở vòng benzen và nhánh. a. Phản ứng cộng b. Phản ứng trùng hợp và đồng trùng hợp - Phản ứng trùng hợp - Phản ứng đồng trùng hợp c. Phản ứng oxi hóa không hoàn toàn - Stiren làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ thường: 3C₆H₅CH=CH₂ + 2KMnO₄ + 4H₂O → 3C₆H₅-CHOH-CH₂OH + 2KOH + 2MnO₂ - Stiren làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ cao: 3C₆H₅-CH=CH₂ + 10KMnO₄ → 3C₆H₅COOK + 3K₂CO₃ + KOH + 10MnO₂ + 4H₂O 4. Nhận biết - Làm mất màu dung dịch Brom. - Làm mất màu dung dịch thuốc tím ở nhiệt độ thường. 5. Ứng dụng - Để sản xuất polime. - Polistiren là chất dẻo trong suốt, để chế tạo các dụng cụ văn phòng, đồ gia đình. - Poli butađien-stiren dùng để sản xuất cao su buna – S.

II. Naphtalen

1. Cấu tạo 2. Tính chất vật lý - Là chất rắn màu trắng, t_nc: 80^oC , t_s: 218^oC. Thăng hoa ngay ở nhiệt độ thường. - Có mùi đặc trưng (mùi băng phiến). - Không tan trong nước, tan trong dung môi hữu cơ. 3. Tính chất hóa học a. Phản ứng thế b. Phản ứng cộng hidro (hidro hóa) c. Phản ứng oxi hóa 4. Ứng dụng - Naphtalen là nguyên liệu cho sản xuất phẩm nhuộm, dược phẩm, ... - Naphtalen còn dùng làm chất chống gián (băng phiến).

Bài 1 (trang 162 SGK Hóa 11):

Viết công thức cấu tạo và gọi tên các hiđrocacbon thơm có công thức phân tử C₈H₁₀, C₈H₈. Trong số các đồng phân đó, đồng phân nào phản ứng được với: dung dịch brôm, hiđrobromua? Viết phương trình hoá học của phản ứng xảy ra. Lời giải: Không có đồng phân nào phản ứng được với dung dịch Br₂ và hiđro bromua.

Bài 2 (trang 162 SGK Hóa 11):

Trình bày phương pháp hóa phân biệt các chất lỏng sau: benzen, stiren, toluen và hex-1-in. Lời giải:

	C6H6	C6H5-CH=CH2	C6H5CH3	Hex-1-in
Dd AgNO3/NH3	Không hiện tượng	Không hiện tượng	Không hiện tượng	Kết tủa
Dd KMnO4, to thường	Không hiện tượng	Nhạt màu	Không hiện tượng
Dd KMnO4, to cao	Không hiện tượng		Nhạt màu

PTHH: CH ≡ CH - CH₂ - CH₂ - CH₃ + AgNO₃ + NH₃ → AgC ≡ C - CH₂ - CH₂ - CH₃↓ + NH₄NO₃

Bài 3 (trang 162 SGK Hóa 11):

Viết phương trình hóa học của các phản ứng điều chế etilen, axetilen từ metan; điều chế clobenzen và nitrobenzen từ benzen và các chất vô cơ khác. Lời giải:

Bài 4 (trang 162 SGK Hóa 11):

Cho 23,0 kg toluen tác dụng với hỗn hợp axit HNO₃ đặc, dư (xúc tác axit H₂SO₄ đặc). Giả sử toàn bộ toluen chuyển thành 2,4,6-trinitrotoluen (TNT). a. Khối lượng TNT thu được b. Khối lượng HNO₃ đã phản ứng Lời giải:

Bài 5 (trang 162 SGK Hóa 11): 

Ankylbenzen X có phần trăm khối lượng cacbon bằng 91,31%. a. Tìm công thức phân tử của X. b. Viết công thức cấu tạo và gọi tên X? Lời giải: Bài 6 (trang 162 SGK Hóa 11): Hiđrocacbon X ở thể lỏng có tỉ lệ phần trăm khối lượng H xấp xỉ 7,7%. X tác dụng được với dung dịch brom. Công thức nào sau đây là công thức phân tử của X? A. C₇H₈ ;     B. C₈H₁₀ C. C₆H₆ ;     D. C₈H₈ Lời giải: - Đáp án D - Gọi công thức phân tử của X là C_xH_y ⇒ Loại phương án A và B Mà X tác dụng được với brom nên X chỉ có thể là C₈H₈

Trắc nghiệm 

Bài 1: Hiđrocacbon X có tỉ khối đối với không khí xấp xỉ 3,173. Ở nhiệt độ thường X không làm mất màu nước brom. Khi đun nóng, X làm mất màu dung dịch KMnO₄. X là A.benzen   B. etylbenzen    C. toluen    D. stiren.

Đáp án: C M_X = 3,173.29 = 92 (C₇H₈) Bài 2: n_C : n_H = 2 : (1.2) = 1 : 1 ⇒ CTPT: C_nH_n 1 mol X + 4 mol H₂ (Ni, t^o); 1 mol X + 1 mol Br₂ ⇒ X chứa vòng benzen + 1 liên kết đôi ở nhánh ⇒ k = 5 CTPT X: C_nH_2n+2-2k ⇒ 2n + 2 – 2k = n ⇒ k = 5; n = 8 ⇒ CTPT: C₈H₈

Bài 3: Đốt cháy hoàn toàn Hiđrocacbon X, thu đuộc CO₂ và H₂O có số mol theo tỉ lệ tương ứng 2 : 1. Mặt khác, 1 mol X tác dụng được tối đa với 4 mol H₂ (Ni, t°) : 1 mol X tác dụng được tối đa 1 mol Br₂. Công thức của X là. A.C₂H₂   B. C₄H₄   C. C₆H₆    D. C₈H₈

Đáp án: D

Bài 4: Hoá chất nào sau đây được sử dụng để phân biệt các chất lỏng sau: benzen, toluen và stiren? A. dung dịch KMnO₄           B. dung dịch AgNO₃/NH₃ C. dung dịch Br₂           D. khí H₂/ xúc tác Ni

Đáp án: A Sử dụng dung dịch KMnO₄, chất nào làm mất màu ngay ở nhiệt độ thường là stiren (có liên kết đôi ở nhánh, nên giống như một anken); chất nào làm mất màu khi đung nóng là toluen. Còn lại không hiện tượng là benzen.

Bài 5: Người ta điều chế polistiren theo sơ đồ sau: benzen -^{+C₂H₄, H+}→ etylbenzen -^-H₂→ stiren → polistiren. Tính khối lượng benzen cần lấy để có thể điều chế được 104 gam polistiren. Biết hiệu suất chung của quá trình điều chế đạt 60%. A. 130 gam           B. 120 gam C. 140 gam           D. 150 gam

Đáp án: A n_C6H6 -^{H = 60%}→ n_C8H8 78g           →           104g 104. (78/104) : 60% = 130g    ←   ^{H = 60%}- 104g

Bài 6: Đốt cháy hoàn toàn 2,9 gam hỗn hợp X gồm hai hiđrocacbon kế tiếp nhau trong dãy đồng đẳng của benzen thu được 9,68 gam CO₂. Vậy công thức của 2 aren là: A. C₇H₈ và C₈H₁₀ B. C₈H₁₀ và C₉H₁₂ C. C₉H₁₂ và C₁₀H₁₄ D. C₆H₆ và C₇H₈

Đáp án:A Gọi CT trung bình của X là: C_nH_2n-6 (n_tb) n_CO2 = n_tb. n_X = 0,22 mol 0,22/n_tb = n_X ⇒ m_X = (0,22/n_tb) . (14n_tb - 6) = 2,9 ⇒ n_tb = 7,33 => C₇H₈ và C₈H₁₀

Bài 7: Cho các nhóm thế sau: -CH₃; -NH₂; -OH; -NO₂; -COOH; -C₂H₅. Những nhóm thể đẩy electron vào vòng benzen là: A. 5           B. 3 C. 6           D. 4

Đáp án: D Nhóm đẩy e: gồm nhóm ankyl, -OH, -NH₂, -OCH₃,..⇒ -CH₃, -NH₂, -OH, -C₂H₅

Bài 8: Cho sơ đồ sau: benzen -^{+HNO₃(1:1)/H₂SO₄ dac, to}→ A₁ -^{+Br₂(1:1)/Fe, to}→ A₂. Hãy cho biết A₂ có tên gọi là gì? A. 1-brom-4-nitrobenzen           B. m-brom nitro benzen C. 1-nitro-3-brom benzen           D. p-brom nitro benzen

Đáp án: B A₁ là nitro benzen, -NO₂ là nhóm hút e ⇒ ưu tiên thế vị trí meta

Bài 9: Cho 39 gam benzen vào 100 gam HNO₃ 63% sau đó thêm axit H₂SO₄ đặc vào và đun nóng. Tính khối lượng nitrobenzen thu được nếu hiệu suất của phản ứng đạt 80%. A. 61,5 gam           B. 49,2 gam C. 98,4 gam           D. 123 gam

Đáp án: B n_C6H6 = 0,5 mol; n_HNO3 = 01 mol ⇒ n_C6H5NO2 = n_HNO3 = 0,5 ⇒ m_C6H5NO2 = 0,5. 123. 80% = 49,2g

Bài 10: Xét một số nhóm thế trên vòng benzen: -CH₃; -NH₃Cl; -OCH₃; -NO₂; -COOH; -Cl và -SO₃H. Hãy cho biết trong số này có bao nhiêu nhóm định thế vòng benzen ở vị trí meta? A. 6           B. 5 C. 4           D. 3

Đáp án: C Thế vòng benzen ở vị trí meta ⇒ nhóm thế là nhóm hút e: -OCH₃; -NO₂; -COOH; -Cl

Bài 11: Toluen tác dụng với dung dịch KMnO₄ khi đun nóng, thu được sản phẩm hữu cơ là A. C₆H₅OK.   B. C₆H₅CH₂OH. C. C₆H₅CHO.   D. C₆H₅COOK.

Đáp án: D

Bài 12: Hiđrocacbon X không làm mất màu dung dịch brom ở nhiệt độ thường. X là chất nào sau đây? A.benzen   B. etilen    C. propen   D. stiren.

Đáp án: A

Bài 13: Sản phẩm chủ yếu trong hỗn hợp thu được khi cho toluen phản ứng với brom theo tỷ lệ mol 1 : 1 (có một bột sắt) là A. Benzybromua.       B. o-bromtoluen và p-bromtoluen. C. p-bromtoluen và m-bromtoluen.    D. o-bromtoluen và m-bromtoluen.

Đáp án: B

Bài 14: Cho các chất axetilen, vinyl axetilen , stiren, toluen, hexan, benzen. Trong các chất trên, số chất phản ứng được với brom là: A.3    B. 4    C. 5    D. 2.

Đáp án: A

Bài 15: Để phân biệt toluen, benzen, stiren chỉ cần dùng dung dịch A.NaOH    B. HCl   C. Br₂   D. KMnO₄

Đáp án: D

Bài 16: Ankylbenzen X có phần trăm khối lượng cacbon bằng 90,566%. Số đồng phân cấu tạp của X là: A.2    B. 3    C. 4    D. 5

Đáp án: C

Các bài viết liên quan

Các bài viết được xem nhiều nhất