Bài 35 : Benzen và đồng đẳng. Một số hiđrocacbon thơm khác

Lý thuyết

I. Cấu tạo, đồng đẳng, đồng phân và danh pháp

1. Đồng đẳng, cấu tạo - Công thức chung: CnH2n-6 (n ≥ 6). - Tên gọi chung là aren. - Công thức đơn giản nhất là benzen (C6H6). - Các ankyl benzen thương gặp là toluen C6H5CH3, xilen C6H4(CH3)2, cumen C6H5CH(CH3)2, … - Công thức cấu tạo: Phân tử benzen gồm 6 nguyên tử H và 6 nguyên tử C nằm trong cùng một mặt phẳng trong đó 6 nguyên tử C tạo thành hình lục giác đều, mỗi nguyên tử C lại liên kết với một nguyên tử H nữa. Độ dài các liên kết C-C bằng nhau, độ dài các liên kết C-H cũng như nhau. - Vì vậy công thức cấu tạo của benzen được biểu diễn dưới các dạng sau: * Gốc hiđrocacbon thơm: + Khi tách 1H khỏi phân tử benzen, được 1 gốc phenyl (C6H5-) + Khi tách 1H khỏi nguyên tử cacbon trên nhân benzen của 1 phân tử hiđrocacbon thơm, ta được gốc aryl. + Nếu tách 2H thì được gốc phenylen và arylen. 2. Đồng phân, danh pháp a. Đồng phân Vì các liên kết C-C trong nhân benzen đồng nhất nên benzen chỉ có 3 đồng phân vị trí: + Nếu 2 nhóm thế ở 2 C lân cận ta có đồng phân ortho (viết tắt o-) hoặc đánh số 1,2. + Nếu 2 nhóm thế cách nhau 1 nguyên tử cacbon (1 đỉnh tam giác) gọi là đồng phân meta (viết tắt m-) hoặc 1,3. + Nếu 2 nhóm thế ở 2 nguyên tử cacbon đối đỉnh gọi là đồng phân para (viết tắt p-) hoặc 1,4. Ví dụ: Các đồng phân của diclobenzen (C6H4Cl2). b. Danh pháp - Khi coi vòng benzen là mạch chính thì các nhóm ankyl đính với nó là mạch nhánh (còn gọi là nhóm thế). - Ankylbenzen có đồng phân mạch cacbon. Để gọi tên chúng, phải chỉ rõ vị trí các nguyên tử C của vòng bằng các chữ số hoặc các chữ cái o, m, p (đọc là ortho, meta, para). Cụ thể như sau: Ví dụ:

II. Tính chất vật lý

    - Bezen là chất lỏng, không màu, có mùi thơm đặc trưng nhẹ hơn nước và không tan trong nước nhưng tan nhiều trong dung môi hữu cơ như rượu, ete, xeton.

III. Tính chất hóa học

1. Phản ứng thế C6H6 + Br2 → C6H5Br + HBr (Fe, tº) C6H6 + HNO3 → C6H5NO2 + H2O (H2SO4 đặc, tº) - Do ảnh hưởng của nhân thơm đối với mạch nhánh, nên khi chiếu sáng toluene tham ra phản ứng thế nguyên tử hidro ở nhóm CH3. - Toluen tham gia phản ứng brom ở vòng dễ dàng hơn và tạo thành hỗn hợp hai đồng phân khi có xúc tác bột sắt: - Quy tắc thế vào vòng benzen: + Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại I (-OH, ankyl, -NH2, …) thì phản ứng thế xảy ra dễ hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí o- và p-. + Nếu vòng benzen đã có sẵn nhóm thế loại II (-COOH, -CHO, -CH=CH2) thì phản ứng thế xảy ra khó hơn so với benzen và ưu tiên thế vào vị trí m-. 2. Phản ứng cộng 3. Phản ứng oxi hóa - Benzen không làm mất màu dung dịch KMnO4. - Các ankyl benzen khi đun nóng với KMnO4 thì chỉ có nhóm ankyl bị oxi hóa. C6H5-CH3 + 2KMnO4 → C6H5COOK + 2MnO2 + KOH + H2O - Oxi hóa hoàn toàn: 4. Phản ứng với H2SO4 đặc: 5. Phản ứng với dẫn xuất halogen: 6. Phản ứng với nitro hóa

IV. Ứng dụng và điều chế

1. Ứng dụng - Tổng hợp các monome trong sản xuất polime làm chất dẻo, cao su, tơ sợi (chẳng hạn polistiren, cao su buna-stiren, tơ capron). - Từ benzen người ta điều chế ra nitrobenzen, anilin, phenol dùng để tổng hợp phẩm nhuộm, dược phẩm, thuốc trừ dịch hại, ... - Toluen được dùng để sản xuất thuốc nổ TNT (trinitrotoluen). - Benzen, toluen và các xilen còn được dùng nhiều làm dung môi. 2. Điều chế - Benzen được điều chế từ axetilen: 3C2H2 → C6H6 (C, 600ºC) - Tách H2 từ xiclohexan: C6H12 → C6H6 + 3H2 (tº, xt) - Etylbenzen được điều chế từ benzen và etilen: C6H6 + CH2=CH2 → C6H5CH2CH3 (tº, xt)

Bài 1 (trang 159 SGK Hóa 11):

Ứng với công thức phân tử C8H10 có bao nhiêu đồng phân hiđrocacbon thơm? A. 2 ;                                             B. 3                                                           C. 4 ;                                                     D. 5 Hãy chọn đáp án đúng Lời giải: - Đáp án C - 4 đồng phân hiđrocacbon thơm của C8H10 là:

Bài 2 (trang 159 SGK Hóa 11):

Toluen và benzen cùng phản ứng được với chất nào sau đây: (1) dung dịch brom trong CCl4; (2) dung dịch kali pemanganat; (3) hiđro có xúc tác Ni, đun nóng; (4)Br2 có bột Fe, đun nóng? Viết phương trình hoá học của các phương trình xảy ra. Lời giải: Toluen và benzen cùng phản ứng hidro có xúc tác Ni Đun nóng; Br2 có bột Fe đun nóng

Bài 3 (trang 159 SGK Hóa 11): 

Viết phương trình hoá học của các phản ứng xảy ra trong mỗi trường hợp sau: a. Toluen tác dụng với hiđro có xúc tác Ni, áp suất cao, đun nóng. b. Đun nóng benzen với hỗn hợp HNO3 đặc và H2SO4 đặc. Lời giải:

Bài 4 (trang 160 SGK Hóa 11):

Trình bày phương pháp hoá học phân biệt các chất: benzen, hex-1-en và toluen. Viết phương trình hoá học của các phản ứng đã dùng Lời giải: – Cho các chất lần lượt tác dụng với dung dịch Br2, chất nào làm nhạt màu dung dịch Br2 thì đó là hex-1-en. - Cho 2 chất còn lại qua dung dịch KMnO4, chất nào làm mất màu dung dịch KMnOthì đó là toluen. PTHH:

Bài 5 (trang 160 SGK Hóa 11):

Hiđrocacbon X là chất lỏng có tỉ khối hơi so với không khí bằng 3,17. Đốt cháy hoàn toàn thu được CO2 có khối lượng bằng 4,28 lần khối lượng của nước. Ở nhiệt độ thường, X không làm mất màu dung dịch brom; khi đun nóng, X làm mất màu KMnO4. a. Tìm công thức phân tử và viết công thức cấu tạo của X? b. Viết phương trình hoá học của phản ứng giữa X với H2 (xúc tác Ni, đun nóng), với brom (có mặt bột Fe), với hỗn hợp dư của axit HNO3 và axit H2SO4 đậm đặc. Lời giải: Gọi CTPT của X là CxHy: Ta có: MX = 3,17. 29 = 92 ⇒ 12x + y = 92 (1) mCO2 = 4,28mH2O ↔ 44x = 4,28. 18. (y/2) ⇒ y = 1,14x (2) Từ (1) và (2) ⇒ x = 7, y = 8. CTPT của X là C7H8 Từ đề bài ⇒ CTCT của X là:

Bài 6 (trang 160 SGK Hóa 11): 

Đánh dấu (+) vào ô cặp chất phản ứng với nhau theo mẫu sau: Lời giải:

Bài 7 (trang 160 SGK Hóa 11):

Cho benzen tác dụng với lượng dư HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc để điều chế nitrobenzen. Tính khối lượng nitrobenzen thu được khi dùng 1,00 tấn benzen với hiệu suất 78,0%. Lời giải: Phương trình phản ứng:

Bài 8 (trang 160 SGK Hóa 11): 

So sánh tính chất hoá học của etylbenzen với stiren, viết phương trình hoá học của phản ứng để minh hoạ. Lời giải: a. Giống nhau: đều phản ứng thế b. Khác nhau: Etylbenzen có tính chất giống ankan Stiren có tính chất giống anken

Bài 9 (trang 160 SGK Hóa 11): 

Dùng công thức cấu tạo viết phương trình hoá học của stiren với: a. H2O( xúc tác H2SO4) b. HBr c. H2 (theo tỉ lệ mol 1:1, xúc tác Ni) Lời giải:

Bài 10 (trang 160 SGK Hóa 11): 

Trình bày phương pháp hoá học phân biệt 3 chất lỏng sau: toluen, benzen, stiren. Viết phương trình hoá học của các phản ứng hoá học đã dùng. Lời giải: - Cho 3 chất lỏng tác dụng với dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường, chất nào làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường là stiren. - Với 2 hỗn hợp phản ứng còn lại ta đem đun nóng, chất nào làm mất màu dung dịch KMnO4 (nóng) thì là toluen, còn lại là benzen.

Bài 11 (trang 160 SGK Hóa 11):

Khi tách hiđro của 66,25 kg etylbenzen thu được 52,00 kg stiren. Tiến hành phản ứng trùng hợp toàn bộ lượng stiren này thu được hỗn hợp A gồm polistiren và phần stiren chưa tham gia phản ứng. Biết 5,20 gam A vừa đủ làm mất màu của 60,00 ml dung dịch brom 0,15M. a. Tính hiệu suất của phản ứng tách hiđro của etylbenzen. b. Tính khối lượng stiren đã trùng hợp. c. Polistren có phân tử khối trung bình bằng 3,12.105. Tính hệ số trùng hợp trung bình của polime. Lời giải: nBr2 = 0,06.0,15 = 0,009(mol) Theo định luật bảo toàn khố lượng: mA = msriren = 52,00 (kg) = 52.103 (g) Theo đề bài: 5,2 g A tác dụng vừa đủ với 0,009 mol Br2 52.103g A tác dụng vừa đủ với 90 mol Br2 Theo (3): nstiren = nBr2 = 90(mol) mstiren = 90.104 = 9360(g) = 9,36(kg) Khối lượng stiren đã tham gia trùng hợp = mA - mstiren = 52 - 9,36 = 42,64 (kg) c. Hệ số trùng hợp là: 

Bài 12 (trang 161 SGK Hóa 11):

Trình bày cách đơn giản để thu được naphtalen tinh khiết từ hỗn hợp naphtalen có lẫn tạp chất không tan trong nước và không bay hơi. Lời giải: Úp miệng phễu có gắn giấy đục lỗ trên hỗn hợp naphtalen và tạp chất, đun nóng (lắp dụng cụ như hình 7.3/Sách giáo khoa trang 157), naphtalen thăng hoa tạo các tinh thể hình kim bám trên mặt giấy, ta thu được naphtalen tinh khiết.

Bài 13 (trang 161 SGK Hóa 11):

Từ etilen và benzen, tổng hợp được stiren theo sơ đồ: a. Viết các phương trình hoá học thực hiện sự biến đổi trên? b. Tính khối lượng stiren thu được từ 1,00 tấn benzen nếu hiệu suất của quá trình là 78%. Lời giải: Theo phương trình phản ứng: nstiren = nbenzen Nhưng do hiệu suất = 78,00% ⇒ Khối lượng stiren = 1.104.104(g) = 1,04 (tấn)

Trắc nghiệm 

Bài 1:. Benzen tác dụng với Cl2 có ánh sáng, thu được hexaclorua. Công thức của hexaclorua là A.C6H6Cl2                                                  B. C6H6Cl6                                       C. C6H5Cl                                           D. C6H6Cl4
Đáp án: B
Bài 2: Benzen tác dụng với H2 dư có mặt bột Ni xúc tác, thu được A. hex-1-en                                      B. hexan                                          C. 3 hex-1-in                                                D. xiclohexan
Đáp án: D
Bài 3: Toluen tác dụng với Br2 chiếu sáng (tỷ lệ mol 1 : 1), thu được sẩn phẩm hữu cơ là A. o-bromtoluen                              B. m-bromtoluen.                                        C. phenylbromua                                  D. benzylbromua
Đáp án: D
Bài 4: Chất nào sau đây có khả năng tham gia phản ứng trùng hợp tạp polime? A. benzen                                    B. toluen                                           C. 3 propan                                             D. stiren
Đáp án: D
Bài 5: Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch KMnO4 ở nhiệt độ thường? A. benzen                                              B. toluen                                         C. 3 propan                                                 D. stiren
Đáp án: D
Bài 6: Chất nào sau đây làm mất màu dung dịch KMnO4 khi đun nóng? A. benzen                                               B. toluen                                     C. 3 propan                                                D. metan
Đáp án: B
Bài 7: Đốt cháy hoàn toàn ankybenzen X thu được 7,84 lít CO2 (đktc) và 3,6 gam H2O. Công thức phân tử của X là A.C6H6                                         B. C7H8                                                  C. C8H8                                                  D. C8H10
Đáp án: B Đặt CTPT X là CnH2n-6 3nX = nH2O - nCO2 = 0,35 – 0,2 = 0,15 mol ⇒ nX = 0,05 mol ⇒ 0,05n = 0,35 ⇒ n = 7 ⇒ CTPT C7H8
Bài 8: Đốt cháy hoàn toàn 5,3 gam ankybenzen X thu được 8,96 lít CO2 (đktc). Công thức phân tử của X là A.C6H6                                    B. C7H8                                         C. C8H8                                                  D. C8H10
Đáp án: D Đặt CTPT X là CnH2n-6
⇒ CTPT: C8H10
Bài 9: Cho benzen tác dụng với lượng dư HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc để điều chế nitrobenzen. Khối lượng Nitrobenzen điều chế được từ 19,5 tấn benzen (hiệu suất phản ứng 80%) là A. 30,75 tấn                                   B. 38,44 tấn.                                             C. 15,60 tấn                                            D. 24,60 tấn
Đáp án: D Bài 10: Cho toluen tác dụng với lượng dư HNO3 đặc có xúc tác H2SO4 đặc để điều chế 2,4,6-trinitrotoluen (TNT). KHối lượng điều chế được từ 23 kg toluen (hiệu suất 80%)là A. 45,40 kg                                      B. 70,94 kg                                        C. 18,40 kg                                           D. 56,75 kg
Đáp án: A Bài 11: Chất X là đồng đẳng của benzen, có công thức đơn giản nhất là C3H4. Công thức phân tử của của X là A.C3H4                                      B. C6H8                                C. C9H12                                                 D. C12H16
Đáp án: C Đặt CTPT X là (C3H4)n hay C3nH4n ⇒ 4n = 2.3n – 6 ⇒ n = 3 ⇒ C9H12
Bài 12: Dãy đồng đẳng benzen có công thức chung là A.CnH2n+2                                          B. CnH2n-2                                        C. CnH2n-4                                                 D. CnH2n-6
Đáp án: D
Bài 13: Công thức phân tử của Strien là A.C6H6                                    B. C7H8                                           C. C8H8                                                         D. C8H10
Đáp án: C
Bài 14: Công thức phân tử của toluen là A.C6H6                                B. C7H8                                                 C. C8H8                                         D. C8H10
Đáp án: B
Bài 15: Số đồng phân Hiđrocacbon thơm ưng với công thức C8H10 là A. 4                                          B. 2                          C. 3                                             D. 5
Đáp án: A Bài 16: Benzen tác dụng với Br2 theo tỷ lệ mol 1 : 1 (có mặt bột Fe), thu được sẩn phẩm hữu cơ là A.C6H6Br2                                 B. C6H6Br6                                             C. C6H5Br                                            D. C6H6Br44
Đáp án: C    

Các bài viết liên quan

Bài 3: Điện trường và cường độ điện trường-Đường sức điện

46 View

Bài 1: Điện tích Định luật Cu-lông

47 View

Bài 46 : Luyện tập : Anđehit - Xeton- Axit cacboxylic

42 View

Các bài viết được xem nhiều nhất

Theo dõi Captoc trên

Khoa học xã hội

Facebook Group

270.000 members

Khoa học tự nhiên

Facebook Group

96.000 members