Bài 5: Glucozơ

Tính chất của Glucozo

I. Tính chất vật lý và trạng thái tự nhiên

– Glucozơ là chất kết tinh, không màu, nóng chảy ở 146oC (dạng α) và 150oC (dạng β).

– Dễ tan trong nước.

– Có vị ngọt nhưng không ngọt bằng đường mía, Glucozơ có trong hầu hết các bộ phận của cây như lá, hoa, rễ, … và nhất là trong quả chín.

– Trong máu người có một lượng nhỏ glucozơ, hầu như không đổi (khoảng 0,1 %).

II. Cấu trúc phân tử

Glucozơ có công thức phân tử là C6H12O6, tồn tại ở dạng mạch hở và mạch vòng.

1. Dạng mạch hở

Bằng thực nghiệm cho thấy:

– Khử hoàn toàn glucozơ thì thu được hexan. Vậy 6 nguyên tử C của phân tử glucozơ tạo thành 1 mạch hở không phân nhánh.

– Glucozơ có phản ứng tráng bạc, khi tác dụng với nước brom tạo thành axit gluconic, chứng tỏ trong phân tử có nhóm CH=O.

– Glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 tạo thành dung dịch màu xanh lam, chứng tỏ phân tử glucozơ có nhiều nhóm OH kề nhau.

– Glucozơ tạo este chứa 5 gốc CH3COO, vậy trong phân tử có 5 nhóm OH.

Suy ra công thức phân tử glucozo dạng mạch hở:

CH2OH–CHOH–CHOH–CHOH–CHOH–CH=O

Hoặc viết gọn là: CH2OH[CHOH]4CHO

2. Dạng mạch vòng

Glucozơ kết tinh tạo ra hai dạng tinh thể có nhiệt độ nóng chảy khác nhau. Các dữ kiện thực nghiệm khác đều cho thấy hai dạng tinh thể đó ứng với hai dạng cấu trúc vòng khác nhau.

Nhóm –OH ở C5 cộng vào nhóm >C=O tạo ra hai dạng vòng 6 cạnh α và β:

α – glucozơ (≈ 36 %) dạng mạch hở (0,003 %) β – glucozơ (≈ 64 %)

– Nếu nhóm –OH đính với C1 nằm dưới mặt phẳng của vòng 6 cạnh là α-, ngược lại nằm trên mặt phẳng của vòng 6 cạnh là β–

– Nhóm –OH ở vị trí C số 1 được gọi là OH– hemiaxetal

Để đơn giản, công thức cấu tạo của glucozơ có thể được viết như sau:

III. Tính chất hóa học

Glucozơ có các tính chất của anđehit và ancol đa chức

1. Tính chất của ancol đa chức (poliancol hay poliol)

a. Tác dụng với Cu(OH)2

Trong dung dịch, ở nhiệt độ thường glucozơ hòa tan Cu(OH)2 cho dung dịch phức đồng – glucozơ có màu xanh lam:

→ Phản ứng này chứng minh glucozo có nhiều nhóm OH

b. Phản ứng tạo este

Khi tác dụng với anhiđrit axetic, glucozơ có thể tạo este chứa 5 gốc axetat trong phân tử C6H7O(OCOCH3)5

CH2OH(CHOH)4CHO + 5(CH3CO)2O → CH3COOCH2(CHOOCCH3)4CHO + 5CH3COOH

→ Phản ứng này dùng để chứng minh trong phân tử glucozơ có 5 nhóm OH.

2. Tính chất của anđehit

a. Oxi hóa glucozơ

– Với dung dịch AgNO3 trong NH3, đun nóng (thuốc thử Tollens) cho phản ứng tráng bạc

– Với dung dịch Cu(OH)2 trong NaOH, đun nóng (thuốc thử Felinh) Glucozo khử Cu (II) thành Cu (I) tạo kết tủa đỏ gạch Cu2O.

– Với dung dịch nước brom:

→ Các phản ứng này chứng tỏ glucozơ có nhóm CHO.

b. Khử glucozơ

Khi dẫn khí hiđro vào dung dịch glucozơ đun nóng (xúc tác Ni), thu được một poliancol có tên là sobitol:

3. Phản ứng lên men

Khi có enzim xúc tác, glucozơ bị lên men cho ancol etylic và khí cacbonic:

4. Tính chất riêng của dạng mạch vòng

Riêng nhóm –OH ở C1 (–OH hemiaxetal) của dạng vòng tác dụng với metanol có HCl xúc tác, tạo ra metyl glicozit:

Khi nhóm –OH ở C1 đã chuyển thành nhóm –OCH3, dạng vòng không thể chuyển sang dạng mạch hở được nữa.

IV. Điều chế, ứng dụng

1. Điều chế (trong công nghiệp)

– Thủy phân tinh bột với xúc tác là HCl loãng hoặc enzim.

(C6H10O5)n + nH2O → nC6H12O6

– Thủy phân xenlulozơ với xúc tác HCl đặc:

– Thủy phân mantozo: C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6 (glucozơ)

– Thủy phân saccarozo: C12H22O11 + H2O → C6H12O6 (glucozơ) + C6H12O6 (fructozơ)

– Trùng hợp HCHO: 6HCHO → C6H12O6 (Ca(OH)2, to)

2. Ứng dụng

– Trong y học: dùng làm thuốc tăng lực cho người bệnh (dễ hấp thu và cung cấp nhiều năng lượng)

– Trong công nghiệp: dùng để tráng gương, tráng ruột phích (thay cho anđehit vì anđehit độc)

V. Fructozo

Là đồng phân của glucozo.

1. Công thức cấu tạo

– Công thức phân tử C6H12O6.

– Công thức cấu tạo CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH – CO – CH2OH.

– Trong dung dịch, fructozơ tồn tại chủ yếu ở dạng β, vòng 5 hoặc 6 cạnh:

 

– Thủy phân mantozo: C12H22O11 + H2O → 2C6H12O6 (glucozơ)

– Thủy phân saccarozo: C12H22O11 + H2O → C6H12O6 (glucozơ) + C6H12O6 (fructozơ)

– Trùng hợp HCHO: 6HCHO → C6H12O6 (Ca(OH)2, to)

2. Ứng dụng

– Trong y học: dùng làm thuốc tăng lực cho người bệnh (dễ hấp thu và cung cấp nhiều năng lượng)

– Trong công nghiệp: dùng để tráng gương, tráng ruột phích (thay cho anđehit vì anđehit độc)

V. Fructozo

Là đồng phân của glucozo.

1. Công thức cấu tạo

– Công thức phân tử C6H12O6.

– Công thức cấu tạo CH2OH – CHOH – CHOH – CHOH – CO – CH2OH.

– Trong dung dịch, fructozơ tồn tại chủ yếu ở dạng β, vòng 5 hoặc 6 cạnh:

* Chú ý: Fructozơ không phản ứng được với dung dịch nước brom và không có phản ứng lên men.

Bài 1 (trang 25 SGK Hóa 12): 

Glucozơ và fructozơ:

A. Đều tạo được dung dịch màu xanh lam khi tác dụng với Cu(OH)2.

B. Đều có chứa nhóm CHO trong phân tử.

C. Là hai dạng thù hình của cùng một chất.

D. Đều tồn tại chủ yếu dạng mạch hở.

Lời giải:

Đáp án A.

Bài 2 (trang 25 SGK Hóa 12):

Cho các dung dịch: Glucozơ, glixerol, fomandehit, etanol. Thuốc thử nào sau đây có thể phân biệt được cả 4 dung dịch trên ?

A. Cu(OH)2.

B. Dung dịch AgNO3/NH3.

C. Na kim loại.

D. Nước brom.

Lời giải:

Đáp án: A. Cu(OH)2

PTHH:

2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu (xanh lam) + 2H2O

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu (xanh lam) + 2H2O

C5H11O5CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH Giải bài tập Hóa học lớp 12 | Giải hóa lớp 12 C5H11O5COONa + Cu2O↓ (đỏ gạch) + 3H2O

HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH → Na2CO3 + 2Cu2O↓ (đỏ – gạch) + 6H2O

Bài 3 (trang 25 SGK Hóa 12): 

Cacbohiđrat là gì? Có mấy loại cacbohiđrat quan trọng? Nêu định nghĩa từng loại và lấy ví dụ minh họa?

Lời giải:

Cacbohiđrat là những hợp chất hữu cơ tạp chức và đa số chúng có công thức chung là Cn(H2O)m

Ví dụ: tinh bột (C6H10O5)n

Có nhiều nhóm cacbohiđrat, quan trọng nhất là ba loại sau đây:

Monosaccarit là nhóm cacbohiđrat đơn giản nhất, không thể thủy phân được, như : glucozơ và fructozơ.

Đisaccarit là nhóm cacbohiđrat mà khi thủy phân mỗi phần tử sinh ra hai phân tử monosaccarit, như : mantozơ.

Polisaccarit là nhóm cacbohiđrat phức tạp nhất, khi thủy phân đến cùng mỗi phân tử sinh ra nhiều phân tử monosaccarit, như : tinh bột, …

Bài 4 (trang 25 SGK Hóa 12): 

Những thí nghiệm nào chứng minh được cấu tạo phân tử của glucozơ?

Lời giải:

Những thí nghiệm chứng minh được cấu tạo phân tử glocozơ:

Glucozơ có phản ứng tráng bạc và bị oxi hóa bởi nước brom tạo thành axit gluconic chứng tỏ phân tử glucozơ có nhóm –CH=O.

Glucozơ tác dụng với Cu(OH)2 cho dung dịch màu xanh lam chứng tỏ phân tử glucozơ có nhiều nhóm -OH ở vị trí kề nhau.

Glucozơ tạo este chứa 5 gốc axit CH3COO chứng tỏ phân tử có 5 nhóm –OH.

Khử hoàn toàn glucozơ cho hexan, chứng tỏ phân tử glucozơ có 6 nguyên tử C tạo thành một mạch dài không nhánh.

Bài 5 (trang 25 SGK Hóa 12):

Trình bày cách nhận biết các hợp chất trong dung dịch của mỗi dãy sau đây bằng phương pháp hóa học:

a. Glucozơ, glixerol, etanol, axit axetic.

b. Fructozơ, glixerol, etanol.

c. Glucozơ, fomandehit, etanol, axit axetic.

Lời giải:

a. Glucozơ, glixerol, etanol, axit axetic

PTHH: 2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu (xanh lam) + 2H2O

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu (xanh lam) + 2H2O

C5H11O5CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH  C5H11O5COONa + Cu2O↓ (đỏ gạch) + 3H2O

b)

PTHH: 2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu (xanh lam) + 2H2O

2C3H5(OH)3 + Cu(OH)2 → [C3H5(OH)2O]2Cu (xanh lam) + 2H2O

C5H11O5CHO + 2Cu(OH)2 + NaOH  C5H11O5COONa + Cu2O↓ (đỏ gạch) + 3H2O

c)

PTHH: 2C6H12O6 + Cu(OH)2 → (C6H11O6)2Cu (xanh lam) + 2H2O

HCHO + 4Cu(OH)2 + 2NaOH → Na2CO3 + 2Cu2O↓ (đỏ gạch) + 6H2O

Bài 6 (trang 25 SGK Hóa 12):

Để tráng một chiếc gương soi người ta phải đun nóng một dung dịch chứa 36 gam glucozơ với lượng vừa đủ dung dịch AgNO3/NH3. Tính khối lượng bạc sinh ra bám vào gương soi và khối lượng AgNO3 đã dùng, biết các phản ứng xảy ra hoàn toàn.

Lời giải:

Số mol glucozơ là

C5H11O5CHO + 2AgNO3+ 3NH3 + H2O → C5H11O5COONH4 + 2Ag ↓ + 2 NH4NO3

Số mol Ag = 0,2.2 = 0,4 (mol) → mAg = 0,4.108 = 43,2 (g)

Số mol AgNO3 = 0,2.2 = 0,4 (mol) → mAg = 0,4.170 = 68 (g)

Mục lục Giải bài tập Hóa 12

Xem thêm