Bài 10: Amino axit

Tính chất của Amino axit

I. Khái niệm, cấu tạo

1. Khái niệm

– Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH)–

– Công thức chung: (H2N)x – R – (COOH)y

II. Danh pháp

a. Tên thay thế: axit + vị trí + amino + tên axit cacboxylic tương ứng.

Ví dụ: H2N–CH2–COOH: axit aminoetanoic

HOOC–[CH2]2–CH(NH2)–COOH: axit 2-aminopentanđioic

b. Tên bán hệ thống: axit + vị trí chữ cái Hi Lạp (α, β, γ, δ, ε, ω) + amino + tên thông thường của axit cacboxylic tương ứng.

Ví dụ: CH3–CH(NH2)–COOH: axit α-aminopropionic

H2N–[CH2]5–COOH: axit ε-aminocaproic

H2N –[ CH2]6–COOH: axit ω-aminoenantoic

c. Tên thông thường: các amino axit thiên nhiên (α-amino axit) đều có tên thường. Ví dụ: H2N–CH2–COOH có tên thường là glyxin (Gly) hay glicocol

Tên gọi của một số α – amino axit

III. Tính chất vật lý

Các amino axit là các chất rắn không màu, vị hơi ngọt, dễ tan trong nước vì chúng tồn tại ở dạng ion lưỡng cực (muối nội phân tử), nhiệt độ nóng chảy cao (vì là hợp chất ion)

IV. Tính chất hóa học

1. Tác dụng lên thuốc thử màu: (H2N)x – R – (COOH)y. Khi:

– x = y thì amino axit trung tính, quỳ tím không đổi màu

– x > y thì amino axit có tính bazơ, quỳ tím hóa xanh

– x < y thì amino axit có tính axit, quỳ tím hóa đỏ

2. Tính chất axit – bazơ của dung dịch amino axit: thể hiện tính chất lưỡng tính

– Tác dụng với dung dịch bazơ (do có nhóm COOH)

H2N–CH2–COOH + NaOH → H2N–CH2–COONa + H2O

– Tác dụng với dung dịch axit (do có nhóm NH2)

H2N–CH2–COOH + HCl → ClH3N–CH2–COOH

3. Phản ứng este hóa nhóm COOH

4. Phản ứng của nhóm NH2 với HNO2

H2N–CH2–COOH + HNO2 → HO–CH2–COOH + N2 + H2O axit hiđroxiaxetic

5. Phản ứng trùng ngưng

– Do có nhóm NH2 và COOH nên amino axit tham gia phản ứng trùng ngưng tạo thành polime thuộc loại poliamit

– Trong phản ứng này, OH của nhóm COOH ở phân tử axit này kết hợp với H của nhóm NH2 ở phân tử axit kia tạo thành nước và sinh ra polime.

V. Ứng dụng

– Amino axit thiên nhiên (hầu hết là α-amino axit) là cơ sở để kiến tạo nên các loại protein của cơ thể sống

– Muối mononatri của axit glutamic được dùng làm mì chính (hay bột ngọt)

– Axit ε-aminocaproic và axit ω-aminoenantoic là nguyên liệu sản xuất tơ tổng hợp (nilon – 6 và nilon – 7)

– Axit glutamic là thuốc hỗ trợ thần kinh, methionin là thuốc bổ gan.

Bài 1 (trang 48 SGK Hóa 12): 

Ứng với công thức phân tử C4H9NO2 có bao nhiêu amino axit là đồng phân cấu tạo của nhau?

A. 3.

B. 4.

C. 5.

D. 6.

Lời giải:

Đáp án C.

H2N – CH2 – CH2 – CH2 – COOH : axit 4 – aminobutanoic

Bài 2 (trang 48 SGK Hóa 12): 

Có 3 chất hữu cơ: H2NCH2COOH, CH3CH2COOH, CH3[CH2]3NH2

Để nhận ra dung dịch của các chất trên chỉ cần dùng thuốc thử nào sau đây?

A. NaOH.

B. HCl.

C. CH3OH/HCl.

D. Quỳ tím.

Lời giải:

Đáp án D.

Cho quỳ tím vào 3 mẫu thử, mẫu thử nào quỳ tím có màu đỏ là CH3CH2COOH, mẫu thử nào quỳ tím có màu xanh là CH3[CH2]3NH2, mẫu thử mà quỳ tím không màu là H2NCH2COOH

Bài 3 (trang 48 SGK Hóa 12): 

Amino axit X có phần trăm khối lượng các nguyên tố C, H, N là 40,45%; 7,86%; 15,73%, còn lại là oxi, và công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nhất. Xác định công thức cấu tạo và gọi tên của X.

Lời giải:

%O = 100% – (40,45% – 7,86% – 15,73%) = 35,96%

Công thức của X là CxHyOzNt

Ta có tỉ lệ:

Ta có tỉ lệ: x : y : z : t = 3 : 7 : 2 : 1

Công thức đơn giản : (C3H7O2N)n.

Vì công thức phân tử trùng với công thức đơn giản nên

Công thức phân tử C3H7O2N

Công thức cấu tạo CH3-CH(NH2)-COOH Axit α-aminopropinoic (alanin)

Bài 4 (trang 48 SGK Hóa 12): 

Viết phương trình hóa học của các phản ứng giữa axit 2-aminopropanoic với NaOH, H2SO4; CH3OH khi có mặt khí HCl bão hòa.

Lời giải:

CH3-CH(NH2)-COOH + NaOH → CH3-CH(NH2)-COONa + H2O.

CH3-CH(NH2)-COOH + H2SO4 → CH3-CH(NH3HSO4)-COOH .

CH3-CH(NH2)-COOH + CH3OH + HClCH3-CH(NH2)-COOCH3 + H2O.

Bài 5 (trang 48 SGK Hóa 12):

Viết phương trình hóa học phản ứng trùng ngưng các amino axit sau:

a) Axit 7 – aminoheptanoic

b) Axit 10- aminođecanoic

Lời giải:

Axit 7-aminoheptanoic

Axit 10-aminođecanoic

Bài 6 (trang 48 SGK Hóa 12): 

Este A được điều chế từ amino axit B (chỉ chứa C, H, N, O) và ancol metylic. Tỉ khối hơi của A so với H2 là 44,5. Đốt cháy hoàn toàn 8,9 gam este A thu được 13,2 gam CO2, 6,3 gam H2O và 1,12 lít N2(đo ở đktc). Xác định công thức phân tử và công thức cấu tạo của A và B.

Lời giải:

d(A/H2) = 44,5 ⇔ MA/MH2 = 44,5 → MA = 44,5. 2 = 89

Gọi công thức của A là CxHyOzNt. Ta có tỉ lệ

x : y : z : t = = 0,3 : 0,7 : 0,2 : 0,1 = 3 : 7 : 2 : 1

Công thức đơn giản: C3H7O2N

Công thức phân tử (C3H7O2N)n

Ta có 89. n = 89 → n = 1

Công thức phân tử C3H7O2N

A là este của rượu metylic nên có công thức cấu tạo là H2N-CH2-COOCH3

Công thức cấu tạo của B là H2N-CH2-COOH

Mục lục Giải bài tập Hóa 12

Xem thêm