Bài 1: Este

Tính chất của Este

I. Cấu tạo, phân loại

1. Cấu tạo

Khi thay nhóm –OH ở nhóm cacboxyl của axit cacboxylic bằng nhóm –OR thì được este.

Este đơn giản có công thức cấu tạo như sau:

 với R, R’ là gốc hiđrocacbon no, không no hoặc thơm (trừ trường hợp este của axit fomic)

Este là dẫn xuất của axit cacboxylic. Một vài dẫn xuất khác của axit cacboxylic có công thức cấu tạo như sau:

 

2. Phân loại:

a. Este no, đơn chức:

Công thức phân tử: CmH2mO2 hay CnH2n + 1COOCn’H2n’ + 1

Với m ≥ 2; m = n + n’ + 1; n ≥ 0, n’ ≥ 1.

b. Este không no, đơn chức:

Este đơn chức, mạch hở, không no có 1 nối đôi: CmH2m – 2O2

+ Este tạo từ axit không no, ancol no: CnH2n – 1COOCn’H2n’ + 1

Với n ≥ 2; n’ ≥ 1; m ≥ 4

+ Este tạo từ axit no, ancol không no: CnH2n + 1COOCn’H2n’ – 1

Với n ≥ 0; n’ ≥ 2; m ≥ 3 (n = 0 ⇒ HCOOCn’H2n’ + 1)

c. Este đa chức

+ Tạo bởi axit đơn chức và rượu đa chức có dạng: (RCOO)mR’ (nếu gốc R’ là gốc glixerol thì este có dạng lipit (RCOO)3C3H5 với R là gốc axit béo).

+ Tạo bởi axit đa chức và rượu đơn chức có dạng:

R(COOR’)n (n ≥ 2; R ≥ 0).

+) Tạo bởi axit đa chức R(COOH)n và rượu đa chức R’(OH) có dạng Rm(COO)nmR’n.

Nếu m = n thì tạo este vòng có dạng R(COO)nR’.

II. Danh pháp

Tên este = Tên gốc hiđrocacbon R’ + tên anion gốc axit (đuôi at)

– Tên 1 số gốc axit thường gặp:

HCOOH: Axit Fomic ⇒ HCOO: Fomat

CH3COOH: Axit Axetic ⇒ CH3COO: Axetat

CH2=CHCOOH: Axit Acrylic ⇒ CH2=CHCOO: Acrylat

C6H5COOH: Axit Benzoic ⇒ C6H5COO: Benzoat

– Tên gốc R’:

CH3: metyl; C2H5: etyl; CH2=CH: Vinyl

Ví dụ

a. Với ancol đơn chức R’OH:

Tên este = tên gốc hidrocacbon R’+ tên gốc axit (đổi đuôi ic thành at)

Ví dụ:

CH3COOC2H5: etyl axetat

CH2=CH-COO-CH3: metyl acrylat

b. Với ancol đa chức:

Tên este = tên ancol + tên gốc axit

Ví dụ: (CH3COO)2C2H4: etylenglicol điaxetat

c. Với axit đa chức

Gọi theo tên riêng của từng este.

Ví dụ: C3H5(COOC17H33)3: triolein (C17H33COOH: axit oleic)

C3H5(COOC17H35)3: tristearin (C17H35COOH: axit stearic)

III. Tính chất vật lý

1. Trạng thái: Đa số ở trạng thái lỏng. Những este có KLPT rất lớn có thể ở trạng thái rắn (như mỡ động vật, sáp ong …).

2. Nhiệt độ sôi: Thấp, dễ bay hơi do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử.

3. Tính tan: Ít tan hoặc không tan trong nước do không tạo liên kết hidro giữa các phân tử với nước.

* Đa số các este có mùi thơm đặc trưng:

+ isoamyl axetat (CH3COOCH2CH2(CH3)2): mùi thơm của chuối.

+ Etyl isovalerat ((CH3)2CHCH2COOC2H5): mùi táo.

+ Etyl butirat (CH3CH2CH2COOC4H9): mùi thơm của dứa.

+ Geranyl axetat (CH3COOC10H17): mùi hoa hồng …

+ Benzyl propionat: CH3CH2COO-CH2C6H5: mùi hoa nhài.

IV. Tính chất hóa học

1. Phản ứng ở nhóm chức

a. Phản ứng thủy phân

Este bị thủy phân cả trong môi trường axit và trong môi trường kiềm. Thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng nghịch với phản ứng este hóa:

Ví dụ:

Phản ứng thủy phân trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều và còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa:

Ví dụ:

Chú ý: Nếu este dạng lipit (chất béo) khi xà phòng hóa, ta thu được glixerol C3H5(OH)3 và xà phòng.

* Một số phản ứng thuỷ phân đặc biệt của este

Căn cứ vào sản phẩm của phản ứng thủy phân este ta có thể suy đoán cấu tạo của este ban đầu.

Dưới đây là một số trường hợp thuỷ phân đặc biệt của este (không chứa halogen) thường gặp trong bài toán định lượng là:

⇒ X là este của phenol, có công thức là C6H5OOC–R

⇒X là este đơn chức, có công thức là R–COO–CH=CH–R’

⇒ X là este đơn chức, có công thức là R’–COO–C(R)=C(R”)R’’’

Ví dụ: CH3–COO–C(CH3)=CH2 tạo axeton khi thuỷ phân.

⇒ X là este – axit, có công thức là HOOC–R–COOR’

⇒ X hiđroxi – este, có công thức là RCOOCH(OH)–R’

⇒ X hiđroxi – este, có công thức là RCOOC(R)(OH)–R’

hoặc “mchất rắn = meste + mNaOH ” hoặc “msản phẩm = meste + mNaOH ”

⇒ X là este vòng (được tạo bởi hiđroxi axit, ví dụ:

b. Phản ứng khử

Este bị khử bởi liti nhôm hiđrua (LiAlH4), khi đó nhóm RCO– (gọi là nhóm axyl) trở thành ancol bậc I:

2. Phản ứng ở gốc hiđrocacbon

Este có thể tham gia phản ứng thế, cộng, tách, trùng hợp,… Sau đây chỉ xét phản ứng cộng và phản ứng trùng hợp.

a. Phản ứng cộng vào gốc không no: Gốc hiđrocacbon không no ở este có phản ứng cộng với H2, Br2, Cl2, … giống hiđrocacbon không no. Ví dụ:

b. Phản ứng trùng hợp: Một số este đơn giản có liên kết C = C tham gia phản ứng trùng hợp giống như anken.

V. Điều chế – ứng dụng

1. Điều chế

a. Phản ứng giữa axit và rượu

– Từ axit đơn chức và rượu đơn chức:

Ví dụ:

– Từ axit đơn chức và rượu đa chức:

Ví dụ:

– Từ axit đa chức và rượu đơn chức:

Ví dụ:

– Từ axit đa chức và rượu đa chức:

Ví dụ:

b. Phản ứng giữa anhiđric axit và rượu

Ví dụ:

Đây là phản ứng để điều chế este của phenol do este của phenol không điều chế được bằng axit cacboxylic.

c. Phản ứng giữa axit và hiđrocacbon chưa no

Ví dụ:

d. Phản ứng giữa muối natri của axit và dẫn xuất halogen

Ví dụ:

2. Ứng dụng

Este có khả năng hòa tan tốt các chất hữu cơ, kể cả hợp chất cao phân tử, nên được dùng làm dung môi (ví dụ: butyl và amyl axetat được dùng để pha sơn tổng hợp)

Poli (metyl acrylat) và poli (metyl metacrylat) dùng làm thủy tinh hữu cơ. Poli (vinyl axetat) dùng làm chất dẻo, hoặc thủy phân thành poli (vinyl ancol) dùng làm keo dán. Một số este của axit phtalic được dùng làm chất hóa dẻo, làm dược phẩm.

Một số este có mùi thơm của hoa quả được dùng trong công nghiệp thực phẩm (bánh kẹo, nước giải khát) và mĩ phẩm (xà phòng, nước hoa,…).

VI. Nhận biết este

– Este của axit fomic có khả năng tráng gương.

– Các este của ancol không bền bị thủy phân tạo anđehit có khả năng tráng gương.

– Este không no có phản ứng làm mất màu dung dịch Brom.

– Este của glixerol hoặc chất béo khi thủy phân cho sản phẩm hòa tan Cu(OH)2.

Bài 1 (trang 7 SGK Hóa 12): 

Hãy điền chữ Đ (đúng) hoặc S (sai) trong mỗi ô trống bên cạnh các câu sau:

a) Este là sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol.

b) Este là hợp chất hữu cơ trong phân tử có nhóm COO.

c) Este no, đơn chức, mạch hở có công thức phân tử CnH2nO2, với n≥2.

d) Hợp chất CH3COOC2H5 thuộc loại este.

e) Sản phẩm của phản ứng giữa axit và ancol là este.

Lời giải:

a) S vì có một số este được điều chế bằng phương pháp điều chế riêng, ví dụ: vinyl axetat.

b) S vì phân tử este không có nhóm COO (chỉ có RCOO)

c) Đ

d) Đ

e) S vì axit có thể là axit vô cơ. Câu đúng phải là: “Sản phẩm của phản ứng giữa axit cacboxylic và ancol là este.”

Bài 2 (trang 7 SGK Hóa 12): 

Ứng với công thức C4H8O2 có bao nhiêu este là đồng phân của nhau?

A. 2;         B. 3;         C. 4;         D. 5

Lời giải:

Đáp án C.

Có 4 đồng phân của este C4H8O2.

Bài 3 (trang 7 SGK Hóa 12): 

Chất X có CTPT C4H8O2. Khi X tác dụng với dung dịch NaOH sinh ra chất Y có công thức C2H3O2 Na. Công thức cấu tạo của X là:

A. HCOOC3H7       B. C2H5COOCH3

C. CH3COOC2H5       D. HCOOC3H5

Lời giải:

Đáp án C.

Y có CTPT C2H3O2Na ⇒ CTCT của Y là CH3COONa

Như vậy X là : CH3COOC2H5

Bài 4 (trang 7 SGK Hóa 12): 

Khi thủy phân este X có công thức phân tử C4H8O2 trong dung dịch NaOh thu được hỗn hợp 2 chất hữu cơ Y, Z trong đó Z có tỉ khối hơi so với H2 bằng 23. Tên của X là:

A. Etyl axetat        B. Metyl axetat.

C. Metyl propionat        D. Propyl fomat.

Lời giải:

– Đáp án A.

– Vì Z có tỉ khối hơi so với H2 nên suy ra Z có thể ở dạng hơi. Do đó, Z là rượu.

CTPT của este X có dạng CnH2nO2 nên X là este no đơn chức mạch hở. Do đó, Z là rượu no đơn chức. Gọi CTPT của Z là CmH2m + 2O

Ta có:

MZ = 14m + 18 = 46 ⇒ m = 2

Do đó: Z là: C2H5OH ⇒

Bài 5 (trang 7 SGK Hóa 12): 

Phản ứng thủy phân của este trong môi trường axit và môi trường bazơ khác nhau ở điểm nào?

Lời giải:

– Phản ứng thủy phân este trong môi trường axit là phản ứng thuận nghịch, este vẫn còn, nổi lên trên bề mặt dung dịch.

X là: CH3COOC2H5

– Phản ứng thủy phân este trong môi trường kiềm là phản ứng một chiều, este phản ứng hết.Phản ứng này còn được gọi là phản ứng xà phòng hóa.

Bài 6 (trang 7 SGK Hóa 12): 

Đốt cháy hoàn toàn 7,4 gam este X đơn chức thu được 6,72 lít CO2 (đktc) và 5,4 gam nước.

a) Xác định công thức phân tử của X.

b) Đun 7,4 gam X trong dung dịch NaOH vừa đủ đến khi phản ứng hoàn toàn thu được 3,2 gam ancol Y và một lượng muối Z. Viết công thức cấu tạo của X và tính khối lượng của Z.

Lời giải:

a) Ta có:

Vì nCO2 = nH2O ⇒ X là este no đơn chức mạch hở. Gọi CTPT của este X là CnH2nO2

⇔ 3(14n + 32) = 74n ⇒ n = 3

⇒ Công thức phân tử của este X là C3H6O2

b) Ta có:

Gọi CTPT của X là RCOOR1.

RCOOR1 + NaOH → RCOONa + R1OH

nR1OH = nX = 0,1.

Y là rượu R1OH, Z là muối RCOONa

MR1OH = 3,2 : 0,1 = 32 ⇒ R1 = 15: -CH3

⇒ Y là: CH3OH

Do đó este X là: CH3COOCH3 và muối Z là: CH3COONa.

nZ = 0,1 (mol) ⇒ mZ = 0,1.82 = 8.2(g)

Công thức cấu tạo của X:

 

Mục lục Giải bài tập Hóa 12

Xem thêm